菲尼酮

菲尼酮
	IUPAC名; 1-phenyl-3-pyrazolidinone ; 1-苯基-3-吡唑烷酮
別名	1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon; 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-側氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
識別
CAS號	92-43-3
PubChem	7090
ChemSpider	6823
SMILES	O=C2NN(c1ccccc1)CC2;
InChI	1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12);
InChIKey	CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS	202-155-1
性質
化學式	C9H10N2O
摩爾質量	162.19 g·mol−1
外觀	白色針狀或葉狀結晶
熔點	121 °C（394 K）
溶解性（水）	10 g/100 ml at 100 °C
溶解性（ethanol）	10 g/100 ml (熱溶液)
溶解性（diethyl ether）	通常狀況下不溶
危險性
警示術語	R：R20 R22
主要危害	吞入有害
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-苯基-3-吡唑烷酮，也稱菲尼酮（英語：Phenidone），化學式為C₉H₁₀N₂O，是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。

菲尼酮是一種常用於感光材料用途的有機化合物，其顯影能力比常用的顯影劑如米吐爾強5至10倍。與其它顯影劑相比，菲尼酮的生物毒性較低，不會對皮膚造成接觸性皮炎。^[2]

1-苯基-3-吡唑烷酮最早於1890年合成並發現，但在工作於英國的伊爾福有限公司的實驗室職員J. D. Kendall發現這種物質對鹵化銀具有獨特的還原能力前，其商用化用途一直不被重視。爾後，伊爾福公司將其命名為「菲尼酮」（Phenidone）並作為銷售商標。1951年後開始大批量生產，供應給感光工業相關廠商。^[3]

在顯影反應中菲尼酮作為還原劑，被氧化為N-苯基羥基吡唑。

製備方法

菲尼酮可以通過加熱苯肼與3-氯丙酸的混合溶液反應製備。^[2]

參考文獻

^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. （原始內容存檔於2019-01-14）.
^ ^2.0 ^2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001

菲尼酮


IUPAC名 1-phenyl-3-pyrazolidinone ^[1] 1-苯基-3-吡唑烷酮
別名	1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-側氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮
識別
CAS號	92-43-3 ^Y
PubChem	7090
ChemSpider	6823
SMILES	O=C2NN(c1ccccc1)CC2
InChI	1/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)
InChIKey	CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF
EINECS	202-155-1
性質
化學式	C₉H₁₀N₂O
摩爾質量	162.19 g·mol⁻¹
外觀	白色針狀或葉狀結晶
熔點	121 °C（394 K）
溶解性（水）	10 g/100 ml at 100 °C
溶解性（ethanol）	10 g/100 ml (熱溶液)
溶解性（diethyl ether）	通常狀況下不溶
危險性
警示術語	R：R20 R22
主要危害	吞入有害
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

菲尼酮

製備方法

參考文獻

相關條目