頻那醇硼烷
化合物
頻那醇硼烷的結構簡式為(CH3)4C2O2BH。 此硼烷的一個重要特點為,它有一個含硼原子的五元環C2O2B。 在含硼烷氧基化合物這一類分子中, 頻那醇硼烷為單體。 它是無色液體，溶於醚、四氫呋喃以及二氯甲烷等有機溶劑中。[1] 其反應性很強的B-H基團常被用在有機化學反應中。[2]
| 頻那醇硼烷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | |
| 別名 | HBpin |
| 識別 | |
| CAS號 | 25015-63-8 |
| PubChem | 6364989 |
| ChemSpider | 2016512 |
| SMILES |
|
| 性質 | |
| 化學式 | C6H13BO2 |
| 摩爾質量 | 127.98 g·mol−1 |
| 外觀 | colorless liquid |
| 密度 | 0.882 g/cm3 |
| 沸點 | 42-43 °C（272 K） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H220, H225, H260, H261, H315, H318 |
| P-術語 | P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在有機合成中的應用
頻那醇硼烷被用於將烯烴、炔烴硼氫化，炔烴的硼氫化反應相對較慢。上述反應需要催化劑的存在。[2][3]
頻那醇硼烷也被用在醛[4]、酮[5]以及羧酸[6]的無催化劑硼氫化反應中。
頻那醇硼烷也被用於將有機化合物的C-H鍵硼化，這類反應屬於碳氫鍵活化.[7][8]
頻那醇硼烷的雙分子脫氫反應可以生成雙頻那醇硼烷(B2pin2):[9]
- 2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2
相關物質
參考文獻
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