1,1-二碘乙烷

化合物

1,1-二碘乙烷英語:1,1-Diiodoethane)是一種含有機飽和鹵代烷烴分子式為CH3CHI2.

1,1-二碘乙烷
IUPAC名
1,1-Diiodoethane[1]
1,1-二碘乙烷
別名 亞乙基碘
識別
CAS號 594-02-5  checkY
PubChem 68980
ChemSpider 62202
SMILES
 
  • CC(I)I
性質
化學式 C2H4I2
摩爾質量 281.86 g·mol−1
密度 3.0±0.1 g/cm3[2]
沸點 154.7±23.0 °C
溶解性 大多數有機溶劑
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
閃點 63.7±18.1 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

1,1-二碘乙烷可以由偕二鹵代烷烴合成。起始原料是1,1-二氯乙烷碘乙烷是碘的來源。在三氯化鋁存在下,1,1-二氯乙烷會轉化為1,1-二碘乙烷。[3]

 
偕二鹵代烷烴製備1,1-二碘乙烷[3]

具體來說,將0.4摩爾(約39.6克)的1,1-二氯乙烷與1.2摩爾(約187克)的碘乙烷和約2.0克的氯化鋁混合。使用蒸汽浴加熱三個小時。然後,分別用H2ONaHSO4洗滌混合物,並用MgSO4乾燥。通過在76至76°C和25毫米汞柱下煮沸,蒸餾時將收到約67.3克產物。[4]

另一種不需要1,1-二氯乙烷的方法是碘、三乙胺乙醛的反應。使用1摩爾的乙醛,形成約95克1,1-二碘乙烷,其中34%來自乙醛。[4]

應用

1,1-二碘乙烷常用作雙分子親核取代反應(SN2)等反應中的反應物。以下是使用 1,1-二碘乙烷作為反應物的SN2反應的一些例子。[5]

 
1-碘乙基環己烷甲酸酯的製備[5]
 
1-碘乙基(2-甲基丁基)碳酸酯的製備[5]

此外,也可用作烯醇化物取代反應的反應物,如下例所示。[5]

 
3-碘-N,N-二異丙基-2-甲基丁酰胺的製備[5]
 
3-碘-1-(吡咯烷-1-基)丁-1-酮的製備[5]

參見

參考資料

  1. ^ 1,1-Diiodoethane - Compound Summary. PubChem Compound Database. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. [7 June 2017]. (原始內容存檔於2023-03-22). 
  2. ^ CSID:8014297. ChemSpider. [7 June 2017]. (原始內容存檔於2023-03-22). 
  3. ^ 3.0 3.1 Benneche, T.; Challenger, S.; Chemla, F.; Cordier, C.; Demchenko, A. V.; De Meo, C.; Diaper, C. M.; Fascione, M. A.; Ferreira, F.; Gunn, S. J.; Kouklovsky, C.; Kryezka, B.; Leach, S.; Leroy, B.; Lewkowaki, J.; Ley, S. V.; Merino, P.; Milroy, L.-G.; Myers, R. M.; Nelson, A.; Oshima, K.; Rowlands, G. J.; Roy, B.; Stalford, S. A.; Turnbull, W. B.; Angerer, S. von; Warriner, S. L.; White, J. W.; Yorimitsu, H.; Zawisza, A. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations 29. Thieme New York. 2007: 106 [8 June 2017]. ISBN 978-1-58890-461-4. 
  4. ^ 4.0 4.1 Taschner, Michael J. 1,1-Diiodoethane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rd239. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 "1,1-diiodoethane"頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Chemsink. Retrieved on 8 June 2017.

外部連結