1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯

化合物

1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯DBN分子式為C7H12N2[1]屬於類,是有機合成中的常用試劑,具鹼性。它可用於脫鹵化氫反應及鹼催化的重排反應中,類似的一個化合物是1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。

1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯
IUPAC名
2,3,4,6,7,8-六氫吡咯[1,2-a]嘧啶
別名 DBN
識別
CAS號 3001-72-7  checkY
ChemSpider 68826
SMILES
 
  • C1CC2=NCCCN2C1
InChI
 
  • 1/C9H12N2/c10-11-8-4-2-6-9(11)5-1-3-7(8)9/h1-6H2
InChIKey HHCBYVLNFWNEJX-UHFFFAOYAD
性質
化學式 C7H12N2
摩爾質量 124.18 g·mol⁻¹
密度 1.005 g/cm³
沸點 95–98 °C, 7.5 mmHg
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

DBN可由戊內酰胺丙烯腈反應生成N-丙烯腈基戊內酰胺,再將氰基還原成氨基,發生分子內脫水環化製取。

參考資料

  1. ^ Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289