1-萘酚

1-萘酚
	IUPAC名; Naphthalen-1-ol
別名	α-萘酚
識別
CAS號	90-15-3
PubChem	7005
ChemSpider	6739
SMILES	Oc2cccc1ccccc12;
InChI	1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H;
InChIKey	KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
ChEBI	10319
KEGG	C11714
性質
化學式	C10H8O
摩爾質量	144.17 g·mol⁻¹
外觀	無色或白色固體，商業出售的帶有顏色
密度	1.10 g/cm3
熔點	95 °C（368 K）
沸點	279 °C（552 K）
磁化率	-98.2·10−6 cm3/mol
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1-萘酚（即α-萘酚）是萘的1位氫被羥基取代後形成的化合物，是2-萘酚的異構體，化學式C₁₀H₇OH。1-萘酚常溫常壓下為白色固體，帶有熒光，其羥基的反應活性高於苯酚。1-萘酚和2-萘酚都可溶於簡單的醇、醚和氯仿，可作為許多化合物的合成前體，能作為生物體多環芳香烴暴露的標識^[1]。

製備

1-萘酚主要有以下兩種製備方法。^[2]第一種方法會先將萘硝化成1-硝基萘，然後將它氫化成1-萘胺，最後水解而成：

C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O

C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O

C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3

第二種方法則是先把萘氫化成四氫萘，然後氧化成1-四氫萘酮，最後脫氫，得到1-萘酚。

應用

1-萘酚可用於生產甲萘威等殺蟲劑，以及納多洛爾（英語：nadolol）^[3]^[4]、舍曲林^[5]、阿托喹酮（英語：atovaquone）等藥物^[6]。1-萘酚可以參與重氮偶聯反應，生成偶氮染料，但這些偶氮染料的用處通常比源自2-萘酚的偶氮染料少^[2]^[7]。

參考文獻

^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT. Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.. The Journal of Physical Chemistry A. 7 November 2013, 117 (44): 11261–70. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355.
^ ^2.0 ^2.1 Booth, Gerald, Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_009 . full-text PDF （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
^ M.E. Condon; et al. Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols. Journal of Medicinal Chemistry. 1978, 21 (9): 913–922. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014 （德語）.
^ DE 2258995,F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan,「2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol」,發表於1973-06-07
^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai, Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline, Org. Process Res. Dev. 6 (1), 2002, 6 (1): 82–85, doi:10.1021/op0100549 （德語）
^ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal. A novel process for synthesis of Atovaquone (PDF). Indian J. Chem. 2013, 52B: 1299–1312. （原始內容 (PDF)存檔於2022-05-30）（德語）.
^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists. Journal of Medicinal Chemistry. 1977, 20 (5): 687–689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014 （德語）.

外部連結

NIST Chemistry WebBook 1-Naphthalenol（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1] Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT. Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study.. The Journal of Physical Chemistry A. 7 November 2013, 117 (44): 11261–70. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355.

[Ullmann-2] 2.0 ^2.1 Booth, Gerald, Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_009 . full-text PDF （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[3] M.E. Condon; et al. Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols. Journal of Medicinal Chemistry. 1978, 21 (9): 913–922. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014 （德語）.

[4] DE 2258995,F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan,「2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol」,發表於1973-06-07

[5] K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai, Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline, Org. Process Res. Dev. 6 (1), 2002, 6 (1): 82–85, doi:10.1021/op0100549 （德語）

[6] B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal. A novel process for synthesis of Atovaquone (PDF). Indian J. Chem. 2013, 52B: 1299–1312. （原始內容 (PDF)存檔於2022-05-30）（德語）.

[7] C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists. Journal of Medicinal Chemistry. 1977, 20 (5): 687–689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014 （德語）.

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