11α-羥基坎利酮

化合物

11α-羥基坎利酮(英語:11-alpha-Hydroxycanrenone)是一種有機化合物,分子式為C22H28O4,屬於甾體抗鹽皮質激素坎利酮衍生物。相比坎利酮,11α-羥基坎利酮在心血管疾病中的藥效更強、副作用更低[1]。11α-羥基坎利酮可由甾體原料經酮還原、鹵代-脫鹵或硼烷-過氧化氫氧化等化學方法製得,但更常用的是利用赭麴黴黑根霉等微生物發酵,對坎利酮的11號碳進行羥基化得到[2][3][4],可進一步合成依普利酮螺內酯[5]

11α-羥基坎利酮
別名 (11α,17)-11,17-二羥基-3-氧孕甾-4,6-二烯-21-羧酸-γ-內酯
識別
CAS號 192569-17-8
PubChem 10861210
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C=C1C=C[C@@H]3[C@@H]2[C@@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@]45CCC(=O)O5)C)O
InChI
 
  • 1S/C22H28O4/c1-20-8-5-14(23)11-13(20)3-4-15-16-6-9-22(10-7-18(25)26-22)21(16,2)12-17(24)19(15)20/h3-4,11,15-17,19,24H,5-10,12H2,1-2H3/t15-,16-,17+,19+,20-,21-,22+/m0/s1
InChIKey RJTDWMKVQUPGSY-NYTLBARGSA-N
性質
化學式 C22H28O4
摩爾質量 356.46 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ 劉曉,劉逸寒,別松濤,等. 赭曲霉的高密度培养对坎利酮转化的影响. 生物技術. 2012, 21 (5): 82-87. doi:10.3969/j.issn.1004-311X.2011.05.134. 
  2. ^ Bin YU,Jing DAI,Tianzhen ZHANG,; et al. 从生物转化液中分离提取11-α-羟基-坎利酮的工艺研究. 農業科學與技術(英文版). 2012, 13 (12): 2457-2460. doi:10.3969/j.issn.1009-4229.2012.12.002. 
  3. ^ 黃達明,杜卓蓉,張志才,等. 基于正交试验的根霉固态转化坎利酮工艺条件优化. 中國釀造. 2018, 37 (1): 155-160. doi:10.11882/j.issn.0254-5071.2018.01.033. 
  4. ^ 王金東. 甾体化合物11-羟基的化学引入法. 中國醫藥工業雜誌. 2004, 35 (7): 442-445. doi:10.3969/j.issn.1001-8255.2004.07.021. 
  5. ^ 張映華,熊志剛,邱國福,等. 依普利酮中间体坎利酮的合成工艺改进. 中國藥物化學雜誌. 2005, 15 (4): 241-243. doi:10.3969/j.issn.1005-0108.2005.04.013.