2-亞氨基四氫噻吩

化合物

2-亞氨基四氫噻吩是一種環狀硫代亞胺酯,又稱Traut試劑。它是一個硫醇鹽化試劑,能與一級類(比如氨基酸)反應,生成巰基

2-亞氨基四氫噻吩
自由鹼
鹽酸鹽
IUPAC名
Thiolan-2-imine
別名
  • Traut's reagent
  • 2-Thiolanimine
識別
CAS編號 6539-14-6
4781-83-3((HCl))
PubChem 433941
13166855(HCl)
性質
化學式 C4H7NS
C4H7NS·HCl
摩爾質量 101.17(自由鹼)
137.63(HCl)[1] g·mol⁻¹
外觀 粉末
熔點 198—201 °C(388—394 °F;471—474 K)(鹽酸鹽)[1]
溶解性 100 mg/mL(HCl)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

應用

2-亞氨基四氫噻吩能在7至9的pH下與一級胺有效反應,生成含有巰基的脒化合物。因此,它能通過二硫化物硫醚共軛將蛋白質等分子交叉連結或標記。它首次由羅伯特·特勞特(Robert Traut)和同事使用,將大腸桿菌核糖體的亞基轉化為硫醇鹽。[2]

它也能在高pH下與脂肪族化合物苯酚羥基反應,但速率慢很多。[3]

 
2-亞氨基四氫噻吩與一個肽的氨基反應。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019. 
  3. ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-07-09).