4-硝基氯苯

4-硝基氯苯是一種有機化合物,化學式為ClC6H4NO2

4-硝基氯苯
Skeletal formula of 4-nitrochlorobenzene
Ball-and-stick model of the 4-nitrochlorobenzene molecule
IUPAC名
1-Chloro-4-nitrobenzene
英文名 4-nitrochlorobenzene
別名 p-硝基氯苯
對硝基氯苯
4-氯硝基苯
對氯硝基苯
PNCBO
識別
CAS號 100-00-5  checkY
PubChem 7474
ChemSpider 21106020
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI
 
  • 1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
InChIKey CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
KEGG C14456
性質
化學式 C6H4ClNO2
摩爾質量 157.55 g·mol−1
外觀 淺黃色固體
氣味 [1]
密度 1.52 g/cm3 (20 °C)
熔點 83.6 °C(357 K)
沸點 242.0 °C(515 K)
溶解性 不溶
溶解性 可溶於甲苯、乙醚、丙酮、熱乙醇
蒸氣壓 0.2 mmHg (30°C)[1]
危險性
PEL TWA 1 mg/m3 [skin][1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
812 mg/kg (rat, oral)
1414 mg/kg (mouse, oral)
440 mg/kg (mouse, oral)
420 mg/kg (rat, oral)[1]
LC50中位濃度
164 mg/m3 (cat, 7 hr)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

4-硝基氯苯在工業上由氯苯的硝化反應製備。[2]

 

反應除了4位的化合物外,還會生成2位的異構體(2位:4位=1:2)。異構體可以通過蒸餾分離。[來源請求]4-硝基氯苯最初由Holleman等人通過對4-氯溴苯的硝化製備。[3]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0452. NIOSH. 
  2. ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  3. ^ "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.