异戊醛
异戊醛,又名3-甲基丁醛,是一种化学式为C5H10O的有机化合物。它在常温常压下为无色液体[1],应用于工业合成中[4],是正戊醛的同分异构体。
异戊醛 | |
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IUPAC名 3-methylbutyraldehyde | |
系统名 3-Methylbutanal 3-甲基丁醛 | |
别名 | 异戊醛、异缬草醛 |
识别 | |
CAS号 | 590-86-3 |
PubChem | 11552 |
ChemSpider | 11065 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE |
ChEBI | 16638 |
性质 | |
化学式 | C5H10O |
摩尔质量 | 86.13[1] g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体[1] |
密度 | 0.785 g/mL(20 °C)[1] |
熔点 | −51 °C(222 K)[2] |
沸点 | 92.5 °C(365.6 K)[2] |
溶解性(水) | 可溶于酒精和乙醚[1] 微溶于水(0.74 g,25 °C)[3] |
磁化率 | -57.5·10−6 cm3/mol |
危险性 | |
主要危害 | 易燃[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
存在
制备
异戊醛可以由异戊醇以重铬酸钠氧化而成。[6]同时,可借由还原异戊酸来制备异戊醇,再将它氧化成异戊醛。[7]
异戊醛亦可透过异丁烯在催化剂、氢气与一氧化碳的存在下发生氢甲酰化反应而生成,化学式如下:
- CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO
反应
异戊醛带有醛的官能团,故可以被重铬酸钾等氧化剂氧化成为羧酸(异戊酸)[9],亦可以被氢化铝锂、硼氢化钠等还原剂还原做异戊醇[10]。同时,异戊醛可以将多伦试剂(银氨错合物)还原成银,产生银镜。[11]
用途
有机合成
异戊醛是种化工原料,可以用来合成新握克丁[6]、布噻嗪[4]等药品。
制造香精
异戊醛带有水果的香气(于极度稀释时呈苹果味,浓度低于10 ppm时是桃子味)[12],可用于配置各种水果味的香精。[6]
工业
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
- ^ 2.0 2.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
- ^ 4.0 4.1 Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
- ^ Isovaleraldehyde. February 11, 2019 [2020-09-06]. (原始内容存档于2020-07-26) (英语).
- ^ 6.0 6.1 6.2 异戊醛. chemical book (中文).
- ^ 食品添加剂异戊醛(3-甲基丁醛)的基本信息. [2020-09-06]. (原始内容存档于2013-06-23) (中文).
- ^ Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Oxidation Reactions.
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Typical reactions of aldehydes and ketones.
- ^ Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
- ^ 异戊醛. 中国化工制造网 (中文).
- ^ Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.