有机氯化合物

有机氯化合物(英语:Organochloride)指分子中至少含有一个由共价键连接至其他原子的原子的有机化合物。这类化合物在工业农业医学等各方面领域有着广泛的用途。常用的有机氯化合物包括氯乙烯氯仿滴滴涕等。[1]

三氯甲烷(氯仿),一种常用的溶剂

物理和化学特性

氯化在几个方面修改了烃类的物理性质。由于氯相对于氢有较高原子量,这些化合物通常比水稠。因为氯化物是一个离去基团,脂族有机氯是烷化剂

自然产生

许多自然产生的有机氯化合物已被分离出来,来源从细菌到人类,。几乎所有类的生物分子,包括生物碱类,氨基酸类,黄酮类,类固醇脂肪酸都发现有有机氯化物。有机氯包括二𫫇英,在森林火灾的高温环境下产生,二𫫇英在轻度燃烧释放的灰烬中被发现。此外,各种简单氯代烃,包括二氯甲烷氯仿,和四氯化碳已经从海洋藻类中分离出来。大多数在环境中的氯甲烷是由生物分解,森林火灾,火山爆发中自然产生。

地棘蛙素英语Epibatidine是天然的有机氯化物,是从树蛙分离出的生物碱,有较强的镇痛作用,并刺激了研究新的止痛药。(青蛙通过他们的食物获得地棘蛙素,然后封存在他们的皮肤上,可能的食物来源是甲虫,蚂蚁,螨虫和苍蝇。)

应用

氯乙烯

有机氯化学的最大应用是生产氯乙烯。1985年年生产约130亿公斤,几乎全部被改成了聚氯乙烯(PVC)

氯代甲烷

大多数低分子量的氯化烃,如氯仿,二氯甲烷,二氯乙烯,三氯乙烷是有用的溶剂。这些溶剂往往是相对非极性的;因此它们与水不混溶,可有效应用于清洗,如脱脂和干洗。每年生产甲烷氯化物数十亿公斤,主要为甲烷氯化:

CH4 + x Cl2 → CH4−xClx + x HCl

最重要的是二氯甲烷,它主要用作溶剂。氯甲烷是氯硅烷和硅氧烷的前体。从历史上看明显但规模较小是三氯甲烷,主要是氯二氟甲烷和四氟乙烯的前体,其使用于特氟龙(聚四氟乙烯)的制造。

杀虫剂

有机氯杀虫剂的两个主要群体是滴滴涕型化合物和氯化脂环。其作用机理略有不同:滴滴涕类化合物作用在周边神经系统上。在轴突的钠通道,在激活和膜去极化后,它们可以防止阀门关闭。钠离子通过神经膜泄漏,并创建一个不稳定的负面“后电位”随着过度兴奋神经。这种泄漏引起神经元的重复放电,自发地或单个刺激后。

氯化环二烯包括艾氏剂狄氏剂异狄氏剂七氯氯丹硫丹。2至8小时暴露导致压抑中枢神经系统(CNS)活性,其次是过(GABA)氯离子载体复合物在GABAA受体点结合,抑制氯流入神经。

其它例子包括三氯杀螨醇灭蚁灵十氯酮五氯酚。这些可以根据其分子结构成亲水的或疏水的。

绝缘子

多氯联苯(PCB)曾经常用的电绝缘体和传热剂。由于健康问题,它们的使用已普遍被淘汰。

参考资料

  1. ^ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

参见