消除反应

消除反应（英语：elimination reaction），又称脱去反应或消去反应，是一种有机反应。是指一有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能团（称为离去基）。反应后的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。

消除反应分为下列两种：

• β消除反应：较常见，一般生成烯类。
• α消除反应：生成卡宾类化合物。

离去基所接的碳为α碳，其上的氢为α氢，而隔壁相邻接的碳及氢则为β碳及β氢。化合物会失去β氢原子的称为 β消除反应，会失去α氢原子的称为α消除反应。

β消除反应

β消除反应又可分成E₁和E₂反应。

E₁反应

主条目：单分子消去反应

E₁反应是单分子的消除反应，其反应机理如下：

单分子消除反应机理

1. R-CH₂-CH₂X →R-CH₂-C⁺H₂+X^-

   离去基主动脱离生成碳阳离子

2. R-CH₂-C⁺H₂ → R-CH=CH₂ + H⁺

   β氢变成氢离子同时产生碳碳双键

通过研究，E₁历程反应速率只正比于反应物浓度，与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子，有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子，形成相应的不饱和产物。 反应速率：叔碳 > 仲碳 > 伯碳（β碳上带有推电子基团（如烃基、氨基、羟基等）有利反应的进行）

E₁cB历程

主条目：E1cB反应

一定条件下，可进行E₁cB历程，生成碳负离子，其反应机理如下：

E1cB反应 通式

1. R-CH₂-CH₂X + :B → R-C⁻H-CH₂X + HB

   氢离子与路易斯碱脱离生成碳负离子

2. R-C⁻H-CH₂X → R-CH=CH₂ + X^-

   离去基团消去同时产生碳碳双键

β碳上带有吸电子基团（如羧基、羰基、卤原子等）有利反应按E₁CB历程进行

E₂反应

主条目：双分子消除反应

E₂反应其中有碱和产生消除反应的分子，是双分子的消除反应，反应机构如下：

Scheme 1. E2 reaction mechanism

1. H-R-X + :B → X-R-H…B

   由强碱抓β氢，形成过渡态（T.S）

2. X-R-H…B → R相应不饱和产物 + HB + X^-

   C-H键断裂，同时生成碳碳双键

通过研究，E₂历程反应速率正比于反应物浓度与路易斯碱浓度。

反应速率：伯碳 > 仲碳 > 叔碳（位阻小的有利反应进行）