羟醛-季先科反应
羟醛-季先科反应是由羟醛反应和季先科反应组成的串联反应。此反应是将醛酮转变为1,3-二醇(或其单酯)的方法。
一般先用二异丙基氨基锂将酮去质子化生成烯醇负离子。然后发生羟醛加成反应,得到的羟醛再与一分子醛发生歧化,被还原为醇,并生成1,3-二醇单酯。二醇单酯水解后得到二醇。
以乙酰基三甲基硅烷[1] 或苯丙酮[2]为原料时,反应后可得纯的非对映体产物。
![羟醛-季先科反应,以乙酰基三甲基硅烷和乙醛为原料](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Aldol-Tishchenko_reaction_1.png)
![羟醛-季先科反应,以苯基乙基甲酮和乙醛为原料](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Aldol-Tishchenko_reaction_2.png)
参见
参考资料
- ^ Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi Chemistry Letters Vol. 34 (2005) , No. 4 p.466 Abstract 互联网档案馆的存档,存档日期2006-08-27.
- ^ Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem.; 1997; 62(17) pp 5674 - 5675 [1][永久失效链接] Support information (页面存档备份,存于互联网档案馆)