氨甲酸

氨甲酸
Structural formula of carbamic acid	Ball-and-stick model of carbamic acid
	IUPAC名; Carbamic acid
别名	氨基甲酸
识别
CAS号	463-77-4
PubChem	277
ChemSpider	271
SMILES	O=C(O)N;
InChI	1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4);
InChIKey	KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI	28616
DrugBank	DB04261
KEGG	C01563
MeSH	Carbamic+acid
性质
化学式	CH3NO2
摩尔质量	61.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品	甲酰胺; 二硫代氨基甲酸酯（英语：Dithiocarbamate）; 碳酸; 尿素; 氨基甲酸乙酯; 甘氨酸
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨甲酸也称为氨基甲酸，化学式是NH₂COOH，可看做是甲酸上的一个氢被氨基取代。有许多氨甲酸的衍生物，多半都是不稳定的，会转换为胺类及二氧化碳^[2]氨甲酸的酯为氨基甲酸酯。

氨基甲酸可以由氨 NH₃和二氧化碳 CO₂在非常低的温度下反应而成，反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K （−23 °C）以上不稳定，会分解成氨和二氧化碳。^[3]氨基甲酸固体以二聚体存在，两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。^[4]

氨甲酸同时有氨基和羧基，因此是一种氨基酸。^[3] 不过，由于它的氮原子直接和羧基连接（没有碳链分开），使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基，也把氨甲酸从酰胺类排除。

结构

氨基甲酸是平面型分子。^[3]^[5]

氨基甲酸的H₂N–基团和其它胺不同，不能被质子化成铵基 H₃N⁺–。它的两性离子形式 H₃N⁺–COO⁻非常不稳定，会立刻分解成二氧化碳和氨气。^[6]然而，有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。^[3]

用途

氨甲酸是制备尿素中的中间产物，是氨和二氧化碳反应时产生的^[7]

CO₂ + NH₃ → H₂N-CO₂H

H₂N-CO₂H + NH₃ → CO(NH₂)₂ + H₂O

氨甲酸转移酶（Carbamoyltransferases）属于转移酶，EC编号 2.1.3。

参见

氨甲酰磷酸

参考文献

^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
^ Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902 Bibcode：1999AcSpA..55..961K
^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH₃:CO₂ ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536
^ R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. （原始内容 (PDF)存档于2017-08-09）.
^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631
^ Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.

[2] Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.

[khan1999-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902 Bibcode：1999AcSpA..55..961K

[boss2008-4] J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH₃:CO₂ ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536

[5] R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5) (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. （原始内容 (PDF)存档于2017-08-09）.

[chen2007-6] Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631

[Ullmann-7] Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333

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