苯偶姻

化合物

苯偶姻(英语:benzoin)又称安息香二苯乙醇酮2-羟基-2-苯基苯乙酮2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体,气味类似樟脑,可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯催化剂

苯偶姻
IUPAC名
2-羟基-1,2-二苯基乙酮
别名 2-羟基-2-苯基苯乙酮、苯偶姻、二苯乙醇酮
识别
CAS号 119-53-9  checkY
ChemSpider 8093
SMILES
 
  • O=C(c2ccccc2)C(O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
InChIKey ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
ChEBI 17682
KEGG C01408
性质
化学式 C14H12O2
摩尔质量 212.25 g·mol⁻¹
密度 1.31 g/cm3
熔点 137 °C
沸点 344 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯偶姻由两分子苯甲醛在热的氰化钾氰化钠乙醇溶液中通过安息香缩合而成。苯偶姻为手性分子,它具有(R)-苯偶姻与(S)-苯偶姻这一对镜像异构物。

虽然苯偶姻也叫安息香,但安息香树脂中并不含有苯偶姻,而是含有苯甲酸(亦被称为安息香酸)。

用途

苯偶姻主要被用作为制备二苯基乙二酮的前躯物,其转换的过程为一氧化反应,氧化剂为铜(II)、硝酸或臭氧。苯偶姻在工业中最大的用途是作为粉末涂料的消除针孔剂使用,因为苯偶姻在100摄氏度时有升华的物理性能,在粉末涂料烘干过程中不断排出气体,从而防止出现涂层表面产生针孔。一般在粉末涂料中添加量为0.3%左右。

参见

外部链接