4-硝基苯甲酸
化合物
4-硝基苯甲酸，又称对硝基苯甲酸，是一种化学式为的有机化合物。它属于羧酸，是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种，是邻硝基苯甲酸和间硝基苯甲酸的同分异构体。
| 4-硝基苯甲酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸 | |
| 别名 | p-Nitrobenzoic acid 对硝基苯甲酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 62-23-7 
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| PubChem | 6108 |
| ChemSpider | 5882 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB |
| ChEBI | 262350 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H5NO4 |
| 摩尔质量 | 167.1189 g/mol[1] g·mol⁻¹ |
| 外观 | 浅黄色结晶状粉末[2] |
| 密度 | 1.58[2] |
| 熔点 | 237 °C（510 K） |
| 沸点 | 升华[2] |
| 溶解性（水） | <0.1 g/100 mL at 26 °C [3] |
| pKa | 3.41 (in water),[4] 9.1 (in DMSO)[5] |
| 磁化率 | -78.81·10−6 cm3/mol |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯甲酸 硝基苯 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶。
由于它带羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基，而硝基是吸电子基团，可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。[6]
合成
4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯用重铬酸钾等氧化剂制备而成。[7]
反应
4-硝基苯甲酸为一羧酸，所以可以与氢氧化钠等碱产生反应，生成4-硝基苯甲酸盐。同时，作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟醇发生酯化反应[8] ，对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下：
同时，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原，或者用催化加氢法还原，生成对氨基苯甲酸[9][10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用来合成不同的化学品。
用途
有机合成
4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体，可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)[11]、苯佐卡因[12]、对氨甲基苯甲酸、叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂[13]。
其他
对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。
参见
参考资料
- ^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始内容存档于2012-10-25）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于2008-05-27）.
- ^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于7 May 2010）.
- ^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-08-18）.
- ^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-12-24）.
- ^ 邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 第十七章. 基礎有機化學 第四版. 北京大学出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4.
负电荷也可以离域到硝基的氧原子上，是酸性增强
- ^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
- ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15） （中文）.
- ^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555..
- ^ 王卫芳, 王丽娅, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中国现代应用药学. 中国现代应用药学杂志社. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13） （中文）.
- ^ 实验七 苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始内容存档于2006-12-30）.
- ^ 中国标准物质网. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同创. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13） （中文）.
- ^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）.
检验生物碱，标定标准碱溶液。