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6-羟基蜂蜜曲菌素

化合物

6-羟基蜂蜜曲菌素（英语：6-Hydroxymellein）是二氢异香豆素的酚衍生物。化学式：C10H10O4。可在胡萝卜中发现[1]，也可以从土曲霉中分离得到，并且显示出抑制拟南芥花粉的生长的活性[2]。

6-羟基蜂蜜曲菌素
Chemical structure of 6-hydroxymellein
IUPAC名
(3R)-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮
(3R)-6,8-Dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
别名 (R)-6-羟基蜂蜜曲菌素
(−)-6-羟基蜂蜜曲菌素
识别
CAS号 70901-60-9  checkY
PubChem 439718
ChemSpider 388784
SMILES
 
  • O=C1OC(Cc2cc(O)cc(O)c12)C
InChI
 
  • 1/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3
InChIKey DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYAI
性质
化学式 C10H10O4
摩尔质量 194.18 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物作用

6-羟基蜂蜜曲菌素是生物合成6-甲氧基蜂蜜曲菌素的原料。6-羟基蜂蜜曲菌素通过与S-腺苷甲硫氨酸经6-羟基蜂蜜曲菌素-O-甲基转移酶得到6-甲氧基蜂蜜曲菌素和S-腺苷-L-高半胱氨酸[3]。

参考文献

  1. ^ Kurosaki, F.; Nishi, A. A methyltransferase for synthesis of the phytoalexin 6-methoxymellein in carrot cells. FEBS Letters. 1988, 227 (2): 183. S2CID 86402868. doi:10.1016/0014-5793(88)80894-9  . 
  2. ^ Shimada, A.; Kusano, M.; Takeuchi, S.; Fujioka, S.; Inokuchi, T.; Kimura, Y. Aspterric acid and 6-hydroxymellein, inhibitors of pollen development in Arabidopsis thaliana, produced by Aspergillus terreus. Zeitschrift für Naturforschung C. 2002, 57 (5–6): 459–464. PMID 12132685. S2CID 37714214. doi:10.1515/znc-2002-5-610  . 
  3. ^ 6-Hydroxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org
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