三蝶烯
化合物
三蝶烯(英语:Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。[1]因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。[2]
三蝶烯 | |
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识别 | |
CAS号 | 477-75-8 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C20H14 |
摩尔质量 | 254.33 g·mol−1 |
熔点 | 252-256 °C(525-529 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2为催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿膦化合物作为配位剂。[2]
参考文献
- ^ Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis and Nikoletta Xanthopoulou Arkivoc 2003 (vi) 95-105 Online article (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ 2.0 2.1 Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D. Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile. J. Am. Chem. Soc. October 2007, 129 (42): 12622–3. PMID 17902667. doi:10.1021/ja074922e.