噻吨

化合物

噻吨(英语:thioxanthene)是一种杂原子稠环化合物,化学式C13H10S。为呫吨中氧原子被硫原子取代得到。其结构与性质与吩噻嗪有关,其衍生物被用作为第一代抗精神病药物,用于治疗精神分裂症精神病

噻吨
IUPAC名
9H-Thioxanthene
9H-噻吨[1]
别名 10H-Dibenzo[b,e]thiin、二苯并噻哌喃、硫杂蒽
识别
CAS号 261-31-4  checkY
PubChem 67495
ChemSpider 60819
SMILES
 
  • S2c1ccccc1Cc3c2cccc3
InChI
 
  • 1/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2
InChIKey PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP
ChEBI 51055
性质
化学式 C13H10S
摩尔质量 198.28 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

衍生物

噻吨衍生物常作为神经抑制剂,被称为噻吨类神经抑制剂。其噻吨环的9号位(即S原子的对位)通过双键与烷基相连,2号位与不同的取代基取代,形成不同的抗精神疾药物:[2]

因为1号位以双键链接,所以存在顺反异构体。只有顺式结构才有生物活性,反式结合几乎无活性[3][2]

这些噻吨类药物作为拮抗剂主要作用于大脑多巴胺受体D2,同时也会作用于5-羟色胺受体肾上腺素受体组织胺受体等其他受体并引起副反应。

在药物结构分类上,与吩噻嗪类药物有关,两者结构区别在于吩噻嗪的10号位的氮原子被双键取代[4]

参考文献

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 213. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 F Belal, MM Hefnawy, FA Aly. Analysis of pharmaceutically-important thioxanthene derivatives. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997, (16): 369–376. doi:10.1016/S0731-7085(97)00072-1. 
  3. ^ P.V. Petersen, I. Meller Nielsen, V. Pedersen, A. Jorgensen, N. Lassen. Psychotherapeutic Drugs. New York: Marcel Dekker. 1977: 827. 
  4. ^ Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics