四聚乙醛

Metaldehyde
	IUPAC名; 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocane
别名	metaldehyde; metacetaldehyde
识别
CAS号	108-62-3
PubChem	61021
ChemSpider	54981
SMILES	CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1;
InChI	1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3;
InChIKey	GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
KEGG	C18744
性质
化学式	C8H16O4
摩尔质量	176.212 g·mol⁻¹
密度	1.27 g/cm3
熔点	246 °C（519 K）
沸点	110 - 120 °C（263 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四聚乙醛（英语：Metaldehyde）是乙醛的四聚体^[1]，化学式(CH₃CHO)₄，可用作对抗蜗牛、蛞蝓等腹足纲动物的农药^[1]。

英国将从2022年3月底起禁止在户外使用四聚乙醛以保护鸟类和哺乳动物及避免饮用水污染。^[2]

制备方式及性质

四聚乙醛是可燃物质、且在大量摄入时有毒且对皮肤、眼部具有刺激性。四聚甲醛在常温、常压下呈为白色晶体且具有薄荷醇的气味。^[3]

中等产率的四聚乙醛可由乙醛和酸催化剂，如溴化氢反应后冷却制得。液态的三聚乙醛也可在此制程中制得，然而此制程可逆，若将反应温度提升至80℃，三聚乙醛和四聚乙醛都会转化回乙醛。

四聚乙醛其中一具 D_2d点群的立体异构物

四聚乙醛以四种立体异构物，其造成立体异构的原因系因甲基在八元环上的键向不同。这些不同的立体异构物具有不同分子对称性，四种立体异构物各具有C_s(2个对称元素)、C_2v(4个对称元素)、D_2d(8个对称元素)、C_4v(8个对称元素)的对称点群。

^ ^1.0 ^1.1 Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus. Acetaldehyde. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006-12-15: a01_031.pub2. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
^ unnamed author, Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife, UK Government, 18 September 2020 [2022-03-06], （原始内容存档于2022-06-02）
^ PubChem. Metaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-04-01]. （原始内容存档于2022-05-07）（英语）.

Metaldehyde


IUPAC名 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocane
别名	metaldehyde metacetaldehyde
识别
CAS号	108-62-3 ^Y
PubChem	61021
ChemSpider	54981
SMILES	CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1
InChI	1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
InChIKey	GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
KEGG	C18744
性质
化学式	C₈H₁₆O₄
摩尔质量	176.212 g·mol⁻¹
密度	1.27 g/cm³
熔点	246 °C（519 K）
沸点	110 - 120 °C（263 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。