柠檬苦素

化合物

柠檬苦素枸橼甜橙柑橘属水果中苦味的主要成分,是一种柠檬苦素类化合物[注 1]。柠檬苦素是一种类三萜化合物,分子中含有呋喃环和内酯结构,也被称作柠檬苦素D-环内酯。

柠檬苦素
Ball-and-stick model of limonin
IUPAC名
(2aR,4aR,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-tetramethyldecahydro-11H,13H-oxireno[2,3-c]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2-d]pyran-4,6,13(2H,5aH)-trione
别名
  • 柠檬内酯
  • 黄柏内酯
  • 柠碱
识别
CAS号 1180-71-8  checkY
PubChem 179651
ChemSpider 156367
SMILES
 
  • O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
InChI
 
  • 1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
InChIKey KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
ChEBI 16226
性质
化学式 C26H30O8
摩尔质量 470.52 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

来源

柠檬苦素通常在柑橘属水果的果实中存在,在柠檬种子中的浓度较高。白鲜属黄檗属植物中也能找到柠檬苦素及其类似物[1]

有研究人员尝试使用聚合膜来去除柑橘类果汁或其他食品中的柠檬苦素和柠檬苦素类化合物,该操作被称为“脱苦” [2]

备注

  1. ^ 亦称柠檬苦素类似物、类柠檬苦素。

参考文献

  1. ^ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. Journal of Molecular Neuroscience. 2010, 42 (1): 9–16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1. 
  2. ^ Fayoux, S. P. C.; Hernandez, R. J.; Holland, R. V. The Debittering of Navel Orange Juice Using Polymeric Films. Journal of Food Science. 2007, 72 (4): E143–E154. PMID 17995766. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x. 

外部链接