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查依采夫规则

查依采夫规则（英语：Zaitsev's rule），也称作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则，是指醇或卤代烃在进行消除反应时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃。例如，2-碘丁烷进行消除反应时，主要生成物是2-丁烯，1-丁烯只是次要生成物。

A general example of Zaitsev's rule.

历史

 
亚历山大·米哈伊洛维奇·查依采夫

亚历山大·查依采夫于1875年首次发表了关于利比希化学纪事中消除反应产物的观察结果。[1][2]尽管该论文包含了查依采夫学生的一些原创性研究，但它主要是文献综述，在很大程度上依赖于之前发表的著作。查依采夫提出了纯粹的经验规则，用于预测碘烷脱卤化氢中有利的区域化学，但事实证明该规则也适用于各种其他消除反应。虽然查依采夫的论文在整个20世纪都得到了很好的引用，但直到20世纪60年代，教科书才开始使用“查依采夫规则”[2]这一术语。[3][2]

查依采夫并不是第一个公布现在以他的名字命名的规则的化学家。[4]亚历山大·尼古拉耶维奇·波波夫于1872年发表了类似于查依采夫的经验规则，于1873年在喀山大学发表了他的研究结果。查依采夫在之前的工作中引用了波波夫的1872年论文并在喀山大学工作，因此可能知道波波夫的提议规则。尽管如此，查依采夫的1875年利比希化学纪事论文没有提到波波夫的作品。[2][3]

如果不提及弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫，任何关于查依采夫规则的讨论都是不完整的。查依采夫和马可夫尼科夫都曾在同一时期在喀山大学任教的亚历山大·巴特罗夫（Alexander Butlerov）学习，并且是激烈的竞争对手。马尔科夫尼科夫于1870年出版，现在被称为马尔科夫尼科夫法则，而查依采夫对消除反应持有相互矛盾的看法：前者认为最少取代的烯烃会受到青睐，而后者认为取代最多的烯烃将是主要产品。也许查依采夫开始调查消除反应的主要原因之一是反驳他的竞争对手。[2]查依采夫在马克托夫尼科夫在Comptes Rendus的三部分系列文章中发表了第一篇文章，详细阐述了他对加成反应的规则之后发表了他的消除反应规则。[3]

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外部链接

  1. ^ Saytzeff, Alexander. Zur Kenntniss der Reihenfolge der Analgerung und Ausscheidung der Jodwasserstoffelemente in organischen Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1875, 179 (3): 296–301. doi:10.1002/jlac.18751790304. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Lewis, D. E. Alexander Mikhailovich Zaytsev (1841–1910) Markovnikov's Conservative Contemporary (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 1995, 17: 21–30 (27) [2019-06-12]. （原始内容存档 (PDF)于2015-12-30）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Lewis, D. E. Feuding Rule Makers: Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (1841–1910) and Vladimir Vasil'evich Markovnikov (1838–1904). A Commentary on the Origins of Zaitsev's Rule (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 2010, 35 (2): 115–124 (121–122) [2019-06-12]. （原始内容存档 (PDF)于2015-12-30）. 
  4. ^ Popoff, Aleksandr. Die Oxydation der Ketone als Mittel zur Bestimmung der Constitution der fetten Säuren und der Alkohole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1872, 162 (1): 151–160. doi:10.1002/jlac.18721620112. 
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