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腺嘌呤

化合物

腺嘌呤（英语：Adenine，简称A，旧称维生素B4）是一种嘌呤，在生物化学上具有许多不同的功用。于细胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式发生作用。并且在蛋白质生物合成过程里作为DNA与RNA的组成物。

腺嘌呤
IUPAC名
9H-purin-6-amine
识别
CAS号 73-24-5  checkY
PubChem 190
ChemSpider 185
SMILES
 
  • Nc1ncnc2[nH]cnc12
InChI
 
  • 1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
InChIKey GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
EINECS 200-796-1
ChEBI 16708
RTECS AU6125000
DrugBank DB00173
KEGG D00034
IUPHAR配体 4788
性质
化学式 C5H5N5
摩尔质量 135.127 g·mol⁻¹
外观 白色至黄色晶体
密度 1.6 g/cm3（计算值，非观测值）
沸点 360 - 365 °C（633-638 K）
溶解性（水） 0.103 g/100 mL
溶解性 溶于氨水，难溶于乙醇。
pKa 4.15（pKa2）, 9.80（pKa）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构与合成

腺嘌呤是一种含氮杂环，化学式为C5H5N5，可形成多种不同的互变异构体，这些异构体之间可以快速转变，且通常被视为相等。

生物体并不是先合成出腺嘌呤之后，才合成各种核苷酸。而是直接以磷酸核糖为基础，逐步并直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤环是来自许多不同的化合物，包括甲酸盐、甘氨酸、碳酸氢根（HCO3−）、天冬氨酸与谷氨酰胺[2]。经过多个酵素催化步骤之后生成肌核苷单磷酸（IMP），此化合物再经过一连串的反应，成为含有腺嘌呤的单磷酸腺苷（AMP）。

有些人认为地球的生命起源过程中，最早的腺嘌呤是由5个氰化氢（HCN）聚合而成[3]，但也有人反对此理论[4]。

功能

 
腺嘌呤（左）与胸腺嘧啶（右）的结合方式，虚线为氢键位置。

腺嘌呤可作为核碱基，成为核苷酸的一部分来组成核酸（如DNA或RNA）。DNA分子中，腺嘌呤经由两条氢键与胸腺嘧啶（T）连结，其中一条氢键是位在腺嘌呤-NH2基上的氢原子与胸腺嘧啶的一个氧原子之间；另一条氢键则是位于腺嘌呤的氮原子与胸腺嘧啶氢的原子间。此外在RNA里，则是与尿嘧啶（U）相连。AT与AU配对的特性可以使两条核酸结合。

DNA中的某些段落含有较多的腺嘌呤（同时也会有较多的胸腺嘧啶），例如真核生物的TATA盒（TATA box）与原核生物的普里布诺盒。这些序列的结合力比起GC配对（有三条氢键）较多的区域而言较弱[5]，也较容易解开。

腺苷是一种含有腺嘌呤与核糖的核苷；脱氧腺苷则是含有腺嘌呤与脱氧核糖的脱氧核苷。当腺苷与三个磷酸基团相连时，会转变成为腺苷三磷酸（ATP），属于核苷酸的一种。腺苷三磷酸在细胞代谢里是化学反应所需的化学能基本形式。

历史

在较为早期的文献中，腺嘌呤也称为维生素B4[6]。但是现在已经不再将其视为真正的维生素，同时也不再是维生素B的成员。属于B群维生素的烟酸与核黄素，各自可以和与腺嘌呤组合成生物必需的辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）及黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。

赫尔曼·埃米尔·菲舍尔是早期研究腺嘌呤的科学家之一。

腺嘌呤的英文名称“Adenine”由古希腊文的“ἀδήν”（adḗn）与碱性物质的字尾“-ine”组成，于1885年由阿尔布雷希特·科塞尔命名，指这种物质最初是由胰腺分离出来的[7]。

约安·奥罗在1961年的实验证实腺嘌呤可以利用5个氰化氢从氨基酸的聚合物的水溶液，大量的以人工合成[8]。这是否会影响到生命的起源是在地球的结论，还在争议之中[9]。

在2011年8月8日，一份建基在NASA对地球上陨石研究发表的报告，提出构建DNA和RNA的物质（鸟嘌呤、腺嘌呤与相关有机分子）可能是在地球之外的外太空形成的[10][11][12]。

在2011年，物理学家沿着电离能的变数范围路径意外的发现腺嘌呤，这表明了要了解在紫外线暴露下腺嘌呤如何产生的实验数据，是比以前所认为的要复杂得多；这些研究结果的报告中有一份显示，在光谱的测量中有杂环化合物的成分[13]。

外部链接

参考文献

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ David L. Nelson & Michael M. cox. Lehinger. Principles of Biochemistry. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  3. ^ ORÓ, J. Mechanism of Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 191: 1193 – 1194 [2007-07-20]. doi:10.1038/1911193a0. （原始内容存档于2017-07-17）. 
  4. ^ Shapiro, Robert. The prebiotic role of adenine: A critical analysis. Origins of Life and Evolution of Biospheres. June 1995, 25: 83–98 [2007-07-20]. doi:10.1007/BF01581575. （原始内容存档于2020-03-26）. 
  5. ^ Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K. A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999, 96 (14): 7853 – 8 [2007-07-20]. PMID 10393911. （原始内容存档 (PDF)于2019-09-24）. 
  6. ^ Vera Reader. The assay of vitamin B4. Biochem J. 1930, 24 (6): 1827–31. 
  7. ^ Online Etymology Dictionary （页面存档备份，存于互联网档案馆） by Douglas Harper
  8. ^ Oró J, Kimball AP. Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide. Archives of biochemistry and biophysics. August 1961, 94 (2): 217–27. PMID 13731263. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. 
  9. ^ Shapiro, Robert. The prebiotic role of adenine: A critical analysis. Origins of Life and Evolution of Biospheres. June 1995, 25 (1–3): 83–98 [2007-07-20]. doi:10.1007/BF01581575. （原始内容存档于2020-03-26）. 
  10. ^ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. PNAS. 11 August 2011 [2011-08-15]. doi:10.1073/pnas.1106493108. （原始内容存档于2011-09-18）. 
  11. ^ Steigerwald, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space. NASA. 8 August 2011 [2011-08-10]. （原始内容存档于2015-06-23）. 
  12. ^ ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests. ScienceDaily. 9 August 2011 [2011-08-09]. （原始内容存档于2011-09-05）. 
  13. ^ Philip Williams. Physicists Uncover New Data On Adenine, a Crucial Building Block of Life. Science Daily. Aug 18, 2011 [2011-09-01]. （原始内容存档于2021-04-26）. journal reference: Mario Barbatti, Susanne Ullrich. Ionization potentials of adenine along the internal conversion pathways. Physical Chemistry Chemical Physics, 2011; DOI: 10.1039/C1CP21350D -- a University of Georgia physicist and a collaborator in Germany have shown that ... adenine, has an unexpectedly variable range of ionization energies along its reaction pathways.... 
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