袂康酸
化合物
袂康酸（英语：Meconic acid、拉丁语：acidum meconicum），在英语中又称为罂粟酸（poppy acid），是在大红罂粟和罂粟等几种罂粟科植物中发现。 袂康酸约占鸦片的5 % ，因此可用作检测鸦片存在的标志。因从罂粟和鸦片中提取得到，袂康酸曾被错误地描述为一种温和的麻醉剂，但它几乎没有生理活性，所以不用于药用。袂康酸最早由弗里德里希·瑟图纳于 1805 年分离出来[1]。
| 袂康酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 497-59-6 
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| PubChem | 5351448 |
| ChemSpider | 10465112 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE |
| EINECS | 207-848-2 |
| KEGG | C20209 |
| MeSH | C010603 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H4O7 |
| 摩尔质量 | 200.1 g·mol−1 |
| 外观 | 透明晶体 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 白屈菜酸 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化学性质
袂康酸为无色晶体，微溶于水，易溶于酒精。是一种二羧酸。其结构包含两个羧基和一个羰基，与吡喃环相连。袂康酸与氯化铁反应生成红色[2]。其衍生物2—苄基焦袂康酸常作为食品作增香剂和日用香料加香剂使用[3]。
参考文献
- ^ Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.
- ^ Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a.
- ^ 许戈文，李布青 (编). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 222-223.