间苯二酚

化合物

间苯二酚,也称雷琐酚雷琐辛(英语:resorcin),化学式为C6H4(OH)2,是间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。

间苯二酚
IUPAC名
benzene-1,3-diol[1]
1,3-苯二酚
别名 雷琐酚[1]
雷琐辛
间二羟苯
1,3-二羟基苯
3-羟基苯酚
m-hydroquinone
m-benzenediol
识别
CAS号 108-46-3  checkY
PubChem 5054
ChemSpider 4878
SMILES
 
  • Oc1cc(O)ccc1
InChI
 
  • 1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
InChIKey GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
UN编号 2876
ChEBI 27810
KEGG D00133
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.28 g/cm3(固)
熔点 110 °C
沸点 277 °C
溶解性 易溶(110 g/100 mL,20°C)
危险性
欧盟分类 有害 (Xn)
对环境有害 (N)
NFPA 704
1
3
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

间苯二酚是白色针状易升华晶体可燃,有甜味,露置于空气中变为粉红色。可溶于乙醇戊醇,易溶于甘油乙醚,难溶于氯仿二硫化碳。有毒,具刺激性,症状与苯酚中毒症状相似,为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。

反应

间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应Houben-Hoesch反应

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。

制取

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:

  1. 间碘苯酚间羟基苯磺酸碳酸钾共熔;
  2. 亚硝酸间氨基苯酚作用;
  3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;[2]
  4. 丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。

用途

用作防腐剂以及药物酚醛树脂染料胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖酮糖,这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与缩合,得到间苯二酚型杯芳烃

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.