降冰片烯
化合物
降冰片烯（Norbornene），也称降莰烯（norcamphene），是一种桥环烃，为白色固体，有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥（在C-1和C-4之间）组成，其中的双键引起了显著的环张力和反应活性。
| 降冰片烯[1] | |||
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| IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | |||
| 别名 | 降莰烯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 498-66-8 
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| PubChem | 10352 | ||
| ChemSpider | 9925 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB | ||
| EINECS | 207-866-0 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H10 | ||
| 摩尔质量 | 94.15 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 熔点 | 42-46 °C（315-319 K） | ||
| 沸点 | 96 °C（369 K） | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 |
 3
2
1
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| 闪点 | −15 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
降冰片烯由环戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成；其衍生物也是类似[2][3]。相关的双环化合物包括含有两个双键的降冰片二烯，以及完全饱和的降冰片烷。
降冰片烯经过酸催化水合反应，得到降冰片醇。研究非经典离子的化学家对此反应有很大的兴趣。
用途
降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物，杀虫剂，特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物（COC）。
降冰片烯常常在过渡金属催化中被用来[4]影响亲电子的过渡金属的迁移；它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。
聚降冰片烯
降冰片烯在的开环复分解聚合（ROMP）反应中是重要的烯单体，例如经典的格拉布催化剂案例。聚降冰片烯具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。[5]
除了ROMP聚合，降冰片烯单体也经过乙烯基加成聚合。
聚降冰片烯主要用于抗震动（铁路，建筑，工业），防冲击（个人防护设备，制鞋配件，保险杠）和改善抓地力（玩具轮胎，赛车轮胎，传输系统，传输系统，复印机，钓鱼线等）。
亚乙基降冰片烯是一个相关的单体，衍生自环戊二烯和丁二烯。
参考
- ^ Norbornene MSDS. [2013-07-10]. （原始内容存档于2016-03-03）.
- ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231.
- ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10]. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. （原始内容存档于2019-08-14）.
- ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.