γ-胺基丁酸

γ-胺基丁酸
	IUPAC名; 4-aminobutanoic acid; 4-胺基丁酸
識別
CAS號	56-12-2
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN;
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7);
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配體	1067
性質
化學式	C4H9NO2
莫耳質量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外觀	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔點	203.7 °C（477 K）
沸點	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pKa	4.23 （羧基）、10.43（胺基）
危險性
主要危害	刺激性、有危害性
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
	若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

γ-胺基丁酸（英語：γ-Aminobutyric acid，簡稱GABA，化學名稱：4-胺基丁酸，又稱胺酪酸、哌啶酸。廣泛分布於動植物體內。植物如豆屬、參屬等的種子、根莖和組織液中都含有GABA。在動物體內，GABA幾乎只存在於神經組織中，其中腦組織中的含量大約為0.1-0.6mg/克組織，免疫學研究表明，其濃度最高的區域為中腦中黑質。GABA是目前研究較為深入的一種重要的抑制性神經傳導物質，它參與多種代謝活動，具有很高的生理活性。在人體，GABA還直接調控肌肉張力（英語：muscle tone）。^[2]

雖然在化學上，GABA被歸類為胺基酸，但科學界很少這樣將它歸類，因為生物學上稱的胺基酸通常指的是α-胺基酸，而GABA則屬於γ-胺基酸；也就是說，該化合物的胺基連接在羧基旁的第三個碳（γ碳）上。

在痙攣型雙邊麻痺（英語：spastic diplegia）（spastic diplegia）的患者身上，由於上運動神經元（英語：upper motor neuron）病變，造成神經的GABA吸收能力受損，導致肌肉張力亢進。

功能

神經傳導物質

在脊椎動物身上，GABA為大腦中的一個抑制突觸的神經傳導物質。GABA會與突觸前後特定的膜受體結合，導致離子通道打開，使帶負電的氯離子流入細胞，帶正電的鉀離子流出細胞，這個現象稱為過極化。

目前已知有兩種GABA受體^[3]：

GABA_A：為配體門控離子通道複合物的其中一部分^[4]。

GABA_B：屬於代謝型受體，為一種G蛋白偶聯受體。

GABA的製造、釋放、作用，及降解（於GABAergic突觸）

受體

歷史

1883年，GABA首次被合成，最初人們只知道它是植物和微生物的代謝產物^[5]。

1950年，GABA被發現是哺乳動物中樞神經系統的組成部分^[5]。

1959 年，研究表明，GABA 在小龍蝦肌肉纖維的抑制性突觸上發揮著類似刺激抑制神經的作用。 Picrotoxin可阻斷神經刺激和應用 GABA 的抑製作用^[6]。

參見

γ-胺基丁酸受體
痙攣
痙攣型雙邊麻痺（英語：Spastic diplegia），一種GABA缺乏造成的神經肌肉症。

參考文獻

^ Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (編). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. ^{[頁碼請求]}
^ Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (編). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.
^ Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英語）.
^ Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659  . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始內容存檔於2023-07-15）（英語）.
^ ^5.0 ^5.1 Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.
^ W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

外部連結

維基共享資源上的相關多媒體資源：Γ-胺基丁酸
Gamma-aminobutyric acid MS Spectrum （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
Lydiard B, Pollack MH, Ketter TA, Kisch E, Hettema JM. GABA. Continuing Medical Education. School of Medicine, Virginia Commonwealth University, Medical College of Virginia Campus (VCU), Richmond, VA. 2001-10-26 [2008-06-20]. （原始內容存檔於2008-05-16）. The role of GABA in the pathogenesis and treatment of anxiety and other neuropsychiatric disorders
Scholarpedia article on GABA （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
List of GABA neurons on NeuroLex.org （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[1] Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (編). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. ^{[頁碼請求]}

[pmid11837891-2] Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (編). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.

[3] Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英語）.

[elifesciences.org-4] Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659  . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始內容存檔於2023-07-15）（英語）.

[isbn0-19-514008-7-5] 5.0 ^5.1 Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.

[6] W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

γ-胺基丁酸


IUPAC名 4-aminobutanoic acid 4-胺基丁酸
識別
CAS號	56-12-2 ^Y
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配體	1067
性質
化學式	C₄H₉NO₂
莫耳質量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外觀	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔點	203.7 °C（477 K）
沸點	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pK_a	4.23 （羧基）、10.43（胺基）^[1]
危險性
主要危害	刺激性、有危害性
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。