二乙炔基苯二陰離子

在有機化學中，二乙炔基苯二陰離子是一種陰離子，其結構為與兩個乙炔基連結的苯環。它的化學式為C
6H
4C2−
4，有三種結構異構：

• 鄰二乙炔基苯二陰離子
• 偏二乙炔基苯二陰離子
• 對二乙炔基苯二陰離子

二乙炔基苯二陰離子
識別
CAS號
SMILES	[C-]#Cc0ccccc0C#[C-]（鄰） [C-]#Cc0cccc(c0)C#[C-]（偏） [C-]#Cc1ccc(cc1)C#[C-]（對）
性質
化學式	C10H4
摩爾質量	124.14 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

這三種陰離子的氣態有理論價值。他們都由苯二丙炔酸通過質譜法的脫羧反應製成。它們是已知最強的三種超強鹽基，其中鄰異構體嘴強，其質子親和能為1,843.987 kJ/mol（440.723 kcal/mol）。偏異構體次之，對異構體又次之。

觀察結果

這些二陰離子在線型四極離子阱質譜儀中生產。對二羧酸前體作電噴霧電離（ESI）會使其失去兩個電子，生成二羧酸根二陰離子[C
6H
4(C
3O
2)
2]²⁻，在質譜儀中的荷質比（m/z）為106。對這個二陰離子進行碰撞誘導解離（CID）後，它會失去兩個二氧化碳分子，生成二乙炔基二陰離子[C
6H
4(C
2)
2]²⁻（m/z = 62）。鄰異構體的反應如下所示，而其他異構體按照原本二羧酸的異構體遵循類似的過程：

由o-苯二丙炔酸前體製備o-二乙炔基苯二陰離子

反應

Berwyck等實驗人員在光譜儀中將少量各種試劑加入氫氣載體後，研究氣態陰離子的反應。例如，它與氧化氘（重水）反應後生成單氘一陰離子C₆H₄(C₂D)(C−
2)，其m/z = 126。它與苯反應後形成苯基陰離子(m/z = 77)，表示二陰離子的鹼性極高。雖然熱力學條件有利，但它不能與氘氣和氘化甲烷反應。實驗人員認為這是因為這些基質分離出質子的活化能太高。

鹼性

三種結構異構都是超強鹽基。計算顯示鄰二乙炔基苯二陰離子是其中最強的鹽基，質子親和能為1,843.987 kJ/mol（440.723 kcal/mol）。偏異構體次之，對異構體又次之。三種異構體的乙炔基末端都能從幾乎所有化合物接收電子。它們的鹼性比氦合氫離子的酸性強。

參見

• 一氧化鋰陰離子