亞磷酸三苯酯
化合物
亞磷酸三苯酯是一種有機化合物，化學式為P(OC6H5)3。這種無色的粘稠液體是苯酚的亞磷酸酯。它在有機金屬化學里是一種配體，該配體的鎳配合物可用作烯烴氫氰化反應的均相催化劑。
| 亞磷酸三苯酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Triphenyl phosphite | |
| 識別 | |
| CAS號 | 101-02-0 
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| PubChem | 7540 |
| ChemSpider | 7259 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYAF |
| 性質 | |
| 化學式 | C18H15O3P |
| 莫耳質量 | 310.28 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.184 g/mL |
| 熔點 | 22—24 °C（295—297 K） |
| 沸點 | 360 °C（633 K）[1] |
| 溶解性（水） | 溶解度低 |
| 溶解性 | 溶於有機溶劑 |
| 磁化率 | -183.7·10−6 cm3/mol |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備和反應
- PCl3 + 3 HOC6H5 → P(OC6H5)3 + 3 HCl
- 3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5
亞磷酸三苯酯是有機化合物中多態性的一個著名例子，即它在約200 K的溫度下以兩種不同的無定形形式存在。[3]21世紀初，科學家通過在離子液體中將其結晶，獲得了亞磷酸三苯酯的多晶型態[4]。
配合物
亞磷酸三苯酯可以和金屬形成零價配合物，通式為M[P(OC6H5)3]4（M＝Ni、Pd、Pt）。無色的鎳配合物（熔點 147 °C）可由1,5-環辛二烯合鎳為原料製得：[5]
- Ni(COD)2 + 4 P(OC6H5)3 → Ni[P(OC6H5)3]4 + 2 COD
參考資料
- ^ "International Chemical Safety Cards" data were obtained from the National Institute for Occupational Safety and Health (US). Retrieved from SciFinder. [2020-07-12]
- ^ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN 0-471-52619-3
- ^ Ha, Alice; Cohen, Itai; Zhao, Xiaolin; Lee, Michelle; Kivelson, Daniel. Supercooled Liquids and Polyamorphism†. The Journal of Physical Chemistry. 1996, 100: 1–4. doi:10.1021/jp9530820.
- ^ D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. 」Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite「, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
- ^ Gerlach, D. H.; Peet, W. G.; Muetterties, E. L. Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes. Journal of the American Chemical Society. 1972, 94 (13): 4545. doi:10.1021/ja00768a022.