亞苄基丙酮
化合物
亞苄基丙酮是一種有機化合物，結構簡式為C6H5CH=CHC(O)CH3。雖然從理論上該α,β-不飽和酮化合物同時存在順反異構體，但至今只發現了其反式異構體。該化合物的最早合成方法說明了縮合反應可以合成諸多複雜的全新有機化合物。[1]
| 亞苄基丙酮 | |
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| IUPAC名 4-Phenyl-3-buten-2-one | |
| 別名 | Benzalacetone Benzylideneacetone Methyl styryl ketone Benzylidene acetone |
| 識別 | |
| CAS號 | 122-57-6  1896-62-4（反式）
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| PubChem | 11147801（順式） 637759（反式） |
| ChemSpider | 21106584 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWBQ |
| ChEBI | 217301 |
| RTECS | EN0330000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H10O |
| 莫耳質量 | 146.19 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 黃白色固體 |
| 密度 | 1.008 g/cm3 |
| 熔點 | 39–42 °C |
| 沸點 | 260–262 °C |
| 溶解性（水） | 1.3 g/L |
| 溶解性（其他溶劑） | 非極性溶劑 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：36/37/38-43 |
| 安全術語 | S：22-26-36/37 |
| 主要危害 | 刺激性 |
| 閃點 | 116 °C |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 二亞苄基丙酮 肉桂醛 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
亞苄基丙酮可簡便的通過氫氧化鈉介導的丙酮與苯甲醛反應製備：[2]
- CH3C(O)CH3 + C6H5CHO → C6H5CH=CHC(O)CH3 + H2O
反應
如同大多數的甲基酮化合物，亞苄基丙酮是一種alpha位具有溫和酸性的化合物，非常容易通過去質子化得到相應的烯醇化合物。[3]
該化合物因含有以下官能團而可發生相應反應，如：雙鍵對溴素的加成反應；雜二烯烴化合物對於烯烴的Diels-Alder反應，得到二氫吡喃化合物；甲基可進一步與苯甲醛發生縮合反應得到二亞苄基丙酮；羰基可形成腙。該化合物還可與Fe2(CO)9反應得到(亞苄基丙酮)Fe(CO)3，這是一種可將Fe(CO)3傳遞給其他有機化學底物的試劑。[4]
參考文獻
- ^ Claisen, L. "Über die Einwirkung von Aceton auf Furfural und auf Benzaldehyd bei Gegenwart von Alkalilauge" Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1881, volume 14, p 2468-2471.
- ^ Drake, N. L.; Allen, Jr. P.. "Benzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 77.
- ^ Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. (1990). "Detrifluoroacetylative Diazo Group Transfer: (E)-1-Diazo-4-phenyl-3-buten-2-one". Org. Synth. 73: 134; Coll. Vol. 9: 197.
- ^ Knölker, H.-J. "(η4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. Onlinedoi:10.1002/047084289X.rb058.