傘形酸

化合物

傘形酸(英語:Umbellic acid,也稱為2,4-二羥基肉桂酸2,4-dihydroxycinnamic acid)是一種羥基肉桂酸,是咖啡酸的位置異構體。

傘形酸
Chemical structure of umbellic acid
IUPAC名
(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
別名 2,4-二羥基肉桂酸
識別
CAS號 614-86-8
PubChem 446611
ChemSpider 393925
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI
 
  • 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
InChIKey HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
性質
化學式 C9H8O4
摩爾質量 180.16 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

傘形酸是苯丙素類化合物傘形酮生物合成前體物質,其合成起始於莽草酸途徑合成的L-苯丙氨酸。苯丙氨酸脫氨形成肉桂酸,再通過肉桂酸-4-羥化酶(CYP73A1)羥基化形成對香豆酸對香豆酸的2號位再次羥基化形成傘形酸,最後羧基與2號位的羥基酯化形成內酯結構的傘形酮[1]

L-phenylalanine   Cinnamic acid  para-Coumaric acid  2,4-Dihydroxycinnamic acid  Umbelliferone

參考文獻

  1. ^ Hashidoko, Y; Tanaka, T; Tahara, S. Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2001, 65 (12): 2604–12. PMID 11826954. doi:10.1271/bbb.65.2604 . 

外部連結

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