雙環戊二烯
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雙環戊二烯(簡稱DCPD),又稱二聚環戊二烯,是環戊二烯經狄爾斯-阿爾德反應而生成的二聚體,有內型與外型兩種異構體。
雙環戊二烯[1] | |
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IUPAC名 Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene 三環[5.2.1.02,6]癸-3,8-二烯 | |
別名 | 二聚環戊二烯 3a,4,7,7a-四氫-4,7-亞甲基茚 雙茂 DCPD TCD |
識別 | |
CAS號 | 77-73-6 ? |
PubChem | 6492 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C10H12 |
莫耳質量 | 132.20 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.98 g/cm3 |
熔點 | 32.5 °C |
沸點 | 170 °C |
危險性 | |
警示術語 | R:R11, R20/22, R36/37/38, R51/53 |
安全術語 | S:S2, S36/37, S61 |
NFPA 704 | |
閃點 | 32.22 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
無色晶體,有類似樟腦氣味。溶於醇、醚和四氯化碳,不溶於水。因分子中含有多個不飽和的雙鍵,因此化學性質非常活潑,易於進行各類加成和聚合反應,生成種類繁多的衍生物。
製備
用途
雙環戊二烯是重要的有機合成、醫藥、農藥、香料、塗料和樹脂中間體,主要用途有:用於環戊烯、環戊酮、金剛烷、戊二醛、氨基甲酸酯、順丁烯二酸酐、乙叉降冰片烯、雙環戊二烯醇、降冰片烯二酸酐、雙環戊二烯二胺、雙環戊二烯氯化物、α-環戊二烯基扁桃酸甲酯的製取;用作乙烯-丙烯二元共聚物的第三組分;用於魚油、桐油、大豆油、亞麻仁油等的改性;以及用於橡膠粘合劑、塗料、油墨、壓敏粘接劑等。
參考資料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 2744.