單磷酸腺苷

單磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,簡稱AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸腺苷酸,是一種在核糖核酸(RNA)中發現的核苷酸。它是一種磷酸核苷腺苷,並由磷酸鹽官能基戊醣核糖鹼基腺嘌呤所組成。[1]

單磷酸腺苷
IUPAC名
5'-腺嘌呤核苷酸
縮寫 AMP
識別
CAS編號 61-19-8  checkY
PubChem 6083
ChemSpider 5858
SMILES
 
  • O[C@H]1[C@H]([C@@H]
    (O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
    N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI
 
  • 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI 16027
DrugBank DB00131
KEGG C00020
MeSH Adenosine+monophosphate
IUPHAR配位基 2455
性質
化學式 C10H14N5O7P
莫耳質量 347.22 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末晶體
密度 2.32 g/mL
熔點 178-185 °C(451-458 K)
沸點 798.5 °C(1072 K)
pKa 0.9, 3.8, 6.1
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產及降解

單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶催化兩個二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)時生成:

 

或是經由水解ADP的高能磷酸鍵生成:

 

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸鹽

 

核糖核酸(RNA)被分解後,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷會被生成。

而AMP可以從以下的方式再生成ATP:

 (腺苷酸激酶在另一方向)
 (此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶氧化磷酸化採用)

AMP亦可由肌腺苷酸脫胺酶釋放一組基轉為一磷酸肌苷

在分解代謝的過程中,AMP可以轉化成為尿酸排出體外。

環磷酸腺苷

AMP亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷(或稱為cAMP)。在某些細胞腺苷環化酶催化ATP成為cAMP,並一般由腎上腺素升糖素所調節。cAMP在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。

商業應用

另外,AMP在對人類測試後,有著壓抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味,在對肥胖症擔心的時間,成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於2004年9月已經得到美國食品藥物管理局的批准,由美國紐澤西州靈瓜金以AMP作為食品的苦味遮罩的專利。[2]

內部連結

核糖核苷酸

 
單磷酸腺苷
AMP
 
二磷酸腺苷
ADP
 
三磷酸腺苷
ATP
 
單磷酸鳥苷
GMP
 
二磷酸鳥苷
GDP
 
三磷酸鳥苷
GTP
 
單磷酸胸苷
TMP
 
二磷酸胸苷
TDP
 
三磷酸胸苷
TTP
 
單磷酸尿苷
UMP
 
二磷酸尿苷
UDP
 
三磷酸尿苷
UTP
 
單磷酸胞苷
CMP
 
二磷酸胞苷
CDP
 
三磷酸胞苷
CTP

去氧核糖核苷酸

 
單磷酸去氧腺苷
dAMP
 
二磷酸去氧腺苷
dADP
 
三磷酸去氧腺苷
dATP
 
單磷酸去氧鳥苷
dGMP
 
二磷酸去氧鳥苷
dGDP
 
三磷酸去氧鳥苷
dGTP
 
單磷酸去氧胸苷
dTMP
 
二磷酸去氧胸苷
dTDP
 
三磷酸去氧胸苷
dTTP
 
單磷酸去氧尿苷
dUMP
 
二磷酸去氧尿苷
dUDP
 
三磷酸去氧尿苷
dUTP
 
單磷酸去氧胞苷
dCMP
 
二磷酸去氧胞苷
dCDP
 
三磷酸去氧胞苷
dCTP

參考文獻

外部連結