官能基
決定有機化合物的化學性質的原子和原子團
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在有機化學中,官能基(英語:functional group)又稱官能團 ,是分子中的取代基(substituent)或某部分(moiety),其可引發分子的特徵性化學反應。官能基的原子或原子團決定了有機化合物的化學性質和物理性質。
「Functional group」的各地常用譯名 | |
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中國大陸 | 官能團 |
臺灣 | 官能基 |
港澳 | 官能基、官能團 |
常見官能基
烴基
分類 | 基 | 化學式 | 結構式 | 英文前綴 | 英文後綴 | 例子 |
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烷烴 | 烷基[1] | HR | alkyl- | -ane | 甲烷 | |
烯烴 | 烯基 | R2C=CR2 | alkenyl- | -ene | 乙烯 | |
炔烴 | 炔基 | RC≡CR' | alkynyl- | -yne | 乙炔 | |
苯及衍生物 | 苯基 | RC6H5 RPh |
phenyl- | -benzene | 異丙苯 | |
甲苯及衍生物 | 苯甲基 | RCH2C6H5 RBn |
benzyl- | 1-(substituent)toluene | 溴化苄 |
含鹵素取代基
鹵代烴中含有碳-鹵素鍵,鍵能隨鹵素不同而有變化。
分類 | 取代基名稱 | 化學式 | 結構式 | 英文前綴 | 英文後綴 | 例子 |
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鹵烷 | 鹵代 | RX | halo- | alkyl halide | 氯乙烷 | |
氟代烷 | 氟代 | RF | fluoro- | alkyl fluoride | 氟甲烷 | |
氯代烷 | 氯代 | RCl | chloro- | alkyl chloride | 一氯甲烷 | |
溴代烷 | 溴代 | RBr | bromo- | alkyl bromide | 一溴甲烷 | |
碘代烷 | 碘代 | RI | iodo- | alkyl iodide | 一碘甲烷 |
含氧官能基
不同的碳氧鍵會因其中原子混成程度的不同而有性質上的差異。sp2混成的氧原子有吸電子效應,而sp3則有給電子效應。
分類 | 官能基名稱 | 化學式 | 結構式 | 英文前綴 | 英文後綴 | 例子 |
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醯鹵 | 鹵代甲醯基 | RCOX | haloformyl- | -oyl halide | 乙醯氯 | |
醇 | 羥基 | ROH | hydroxy- | -ol | 甲醇 | |
酮 | 羰基 | RCOR' | keto-, oxo- | -one | 丁酮 | |
醛 | 醛基 | RCHO | aldo- | -al | 乙醛 | |
碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | alkyl carbonate | 碳酸二甲酯 | ||
羧酸鹽 | 羧酸根 | RCOO− | |
carboxy- | -oate | 乙酸鈉 |
羧酸 | 羧基 | RCOOH | carboxy- | -oic acid | 乙酸 | |
醚 | 醚 | ROR' | alkoxy- | alkyl alkyl ether | 乙醚 | |
酯 | 酯 | RCOOR' | alkoxycarbonyl- | alkyl alkanoate | 丁酸乙酯 | |
氫過氧化物 | 氫過氧基 | ROOH | hydroperoxy- | alkyl hydroperoxide | 過氧化甲乙酮 | |
過氧化物 | 過氧基 | ROOR | peroxy- | alkyl peroxide | 二三級丁基過氧化物 |
含氮官能基
分類 | 官能基名稱 | 化學式 | 結構式 | 英文前綴 | 英文後綴 | 例子 |
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醯胺 | 醯胺 | RCONR2 | carboxamido- | -amide | 乙醯胺 | |
胺 | 一級胺 | RNH2 | amino- | -amine | 甲胺 | |
二級胺 | R2NH | amino- | -amine | 二甲胺 | ||
三級胺 | R3N | amino- | -amine | 三甲胺 | ||
四級銨鹽 四級銨陽離子 |
R4N+ | ammonio- | -ammonium | 膽鹼 | ||
亞胺 | 一級酮亞胺 | RC(=NH)R' | imino- | -imine | ||
二級酮亞胺 | RC(=NR)R' | imino- | -imine | |||
一級醛亞胺 | RC(=NH)H | imino- | -imine | |||
二級醛亞胺 | RC(=NR')H | imino- | -imine | |||
醯亞胺 | 醯亞胺 | RC(=O)NC(=O)R' | imido- | -imide | ||
疊氮化物 | 疊氮根 | RN3 | azido- | alkyl azide | 疊氮苯 | |
偶氮化合物 | 偶氮基 | RN2R' | azo- | -diazene | 甲基橙 | |
肼 | 肼基 | H2N-NHR | hydrazino- | -hydrazine | ||
醯肼 | 醯肼 | -C(O)NHNHR | ||||
氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | cyanato- | alkyl cyanate | ||
異腈 | RNC | isocyano- | alkyl isocyanide | |||
異氰酸酯 | 異氰酸酯 | RNCO | isocyanato- | alkyl isocyanate | 異氰酸甲酯 | |
異硫氰酸酯 | RNCS | isothiocyanato- | alkyl isothiocyanate | 異硫氰酸烯丙酯 | ||
硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | nitrooxy-, nitroxy- |
alkyl nitrate |
硝酸正戊酯 | |
腈 | 氰基 | RCN | cyano- |
alkanenitrile |
苯甲腈 | |
亞硝酸酯 | 亞硝酸酯 | RONO | nitrosooxy- |
alkyl nitrite |
亞硝酸異戊酯 | |
硝基化合物 | 硝基 | RNO2 | nitro- | 硝基甲烷 | ||
亞硝基化合物 | 亞硝基 | RNO | nitroso- | 亞硝基苯 | ||
吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N |
4-pyridyl |
-pyridine | 尼古丁 |
含磷、硫官能基
與同族的氮和氧相比,有機磷化合物和有機硫化合物中的雜原子傾向於成更多的鍵。
分類 | 官能基名稱 | 化學式 | 結構式 | 英文前綴 | 英文後綴 | 例子 |
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膦 | 膦 | R3P | phosphino- | -phosphane | 甲基丙基膦 | |
磷酸二酯 | 磷酸酯 | HOPO(OR)2 | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | DNA | |
亞磷酸酯 | 亞磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | phosphono- | substituent phosphonic acid | 亞磷酸苄酯 | |
磷酸酯 | 磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | phospho- | 3-磷酸甘油醛 | ||
硫醚 | 硫醚 | RSR' | di(substituent) sulfide | 二甲基硫醚 | ||
碸 | 磺醯基 | RSO2R' | sulfonyl- | di(substituent) sulfone | 二甲基碸 | |
磺酸 | 磺酸基 | RSO3H | sulfo- | substituent sulfonic acid | 苯磺酸 | |
亞碸 | 亞磺醯基 | RSOR' | sulfinyl- | di(substituent) sulfoxide | 二苯基亞碸 | |
硫醇 | 巰基 | RSH | mercapto-, sulfanyl- | -thiol | 乙硫醇 | |
硫氰酸酯 | 硫氰酸酯 | RSCN | thiocyanato- | alkyl thiocyanate | ||
二硫化物 | 二硫鍵 | RSSR' | alkyl alkyl disulfide | 二苯基二硫化物 |
注釋
- ^ 注釋:二價基團分為叉基和亞基,如乙亞基(H3C-CH=)、乙-1,1-叉基(H3C-
C H-)、乙-1,2-叉基(-CH2-CH2-);三價基團分爪基、基亞基和次基,如乙-2-基-1-亞基(-CH2-CH=)、乙-1,1,1-爪基(H3C-C⪪)、乙次基(H3C-C≡)。相關內容也可參見亞甲基和次甲基條目。來源:中國化學會有機化合物命名審定委員會. 有機化合物命名原則 2017. 北京:科學出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10-12。
參見
外部連結
- IUPAC Blue Book (organic nomenclature)(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. (原始內容存檔 (PDF)於2007-09-27).
- Functional group synthesis from organic-reaction.com