氰基丙烯酸甲酯
化合物
氰基丙烯酸甲酯（英語：Methyl cyanoacrylate，縮寫：MCA），又稱α-氰基丙烯酸甲酯（英語：α-cyanoacrylate）[1]，是一種氰基丙烯酸酯類粘合劑，為無色低粘度液體，可溶於丙酮、甲腈、氯仿等有機溶劑，用於速干膠等膠水中[2][3]。相比於氰基丙烯酸乙酯膠水（502膠），氰基丙烯酸甲酯膠水較少見。
| 氰基丙烯酸甲酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-氰基丙烯酸甲酯 Methyl 2-cyanoprop-2-enoate | |
| 別名 | α-氰基丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 137-05-3 
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| PubChem | 8711 |
| ChemSpider | 8387 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYAW |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H5NO2 |
| 莫耳質量 | 111.1 g·mol−1 |
| 密度 | 1.1 |
| 熔點 | -40 °C（233 K） |
| 沸點 | 48 - 49 °C（272 K） |
| 溶解性（水） | 30% (20 °C) |
| 蒸氣壓 | 0.2 mmHg (25 °C) |
| 危險性 | |
| PEL | None |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
應用
氰基丙烯酸甲酯於1959年由美國伊士曼柯達公司出品，此後日本在60年代也相繼生產，並用於木材、塑膠、金屬等儀器器件膠合，因其在室溫下能快速膠合，接合強度高被廣泛使用[4]。1960年Nathan等人率先將氰基丙烯酸甲酯用於動物動脈吻合，開啟了氰基丙烯酸甲酯作為醫用粘結劑的歷史[4][5]。到70-80年代，氰基丙烯酸甲酯曾被研究用於粘結阻塞輸卵管，用於達到絕育目的[6]，並在中國大陸計劃生育時期與其他氰基丙烯酸酯醫用膠水被用於女性絕育[5]。
粘結原理
氰基丙烯酸甲酯粘結原理和502膠類似，氰基丙烯酸甲酯的雙鍵連接有電負度的酯基和氰基，屬帶有吸電子基的乙烯基聚合單體。當接觸到空氣中的水分子或物體表面的鹼性物質時，引發陰離子聚合反應生成高分子產物，實現迅速凝結[2]。
安全性
氰基丙烯酸甲酯凝固後，受熱可以解聚降解產生揮發性氣體，這種氣體對肺和眼睛具有強烈的刺激。美國國立職業安全與健康研究所建議工人在8小時內暴露量不超過2 ppm（8 mg/cm3），短期暴露量不超過4 ppm（16 mg/cm3）[7]。
參考文獻
- ^ Cyanoacrylate Derivative - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. [2021-11-09]. （原始內容存檔於2021-11-09）.
- ^ 2.0 2.1 Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer, Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH: 1–21, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub4
- ^ Methyl 2-cyanoacrylate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at Inchem.org
- ^ 4.0 4.1 陳爾春 ,王慶生. α-氰基丙烯酸酯胶粘剂初步试验. 化學世界. 1963, (06): 3. doi:10.19500/j.cnki.0367-6358.1963.06.007.
- ^ 5.0 5.1 田霞、盧永順. 特种胶粘剂-α-氰基丙烯酸酯系医用胶. 化工新型材料. 2007, 0 (S1): 1–4 [2024-07-07]. （原始內容存檔於2024-07-07）.
- ^ 周珍真. 两次给予氰基丙烯酸甲酯作女性绝育的评价. 國外醫學(計劃生育分冊). 1987, (04): 233–234.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2024-07-07]. （原始內容存檔於2023-02-12）.