沙戈匹隆

化合物

沙戈匹隆是一種全合成大環內酯類藥物,屬於埃博黴素英語epothilone的一種,化學式為C30H41NO6S。它用於抗癌的研究中。[1]

沙戈匹隆
IUPAC名
(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,12,16-tetramethyl-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)-10-prop-2-enyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
別名 ZK-EPO
識別
CAS號 305841-29-6  checkY
PubChem 11284169
ChemSpider 9459163
SMILES
 
  • C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@H](O2)C[C@H](OC(=O)C[C@@H](C(C(=O)[C@@H]([C@H]1O)CC=C)(C)C)O)C3=CC4=C(C=C3)SC(=N4)C)C
ChEBI 177512
DrugBank DB12391
KEGG D09721
性質
化學式 C30H41NO6S
摩爾質量 543.71 g·mol−1
外觀 晶體
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H300, H341, H361
P-術語 P203, P264, P270, P280, P301+316, P318, P321, P330, P405, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

沙戈匹隆可以(-)-泛醯內酯德語Pantolacton、(R)-羅氏酯4-氯-3-硝基苯甲酸芬蘭語4-kloori-3-nitrobentsoehappo為原料,經多步反應製得。[2]

參考文獻

  1. ^ 任林; 齊曉偉; 范林軍. 沙戈匹隆通過抑制腫瘤細胞生長和骨質吸收從而抑制乳腺癌骨轉移和骨質破壞. 中華乳腺病雜誌(電子版). 2009. 05.
  2. ^ Klar, Ulrich; Buchmann, Bernd; Schwede, Wolfgang; Skuballa, Werner; Hoffmann, Jens; Lichtner, Rosemarie B. Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development. Angewandte Chemie International Edition. 4 December 2006, 45 (47): 7942–7948. PMID 17006870. doi:10.1002/anie.200602785.