潮黴素B

潮黴素B
臨床資料
ATC碼	未分配;
識別資訊
	IUPAC命名法 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol; ;
CAS號	31282-04-9
PubChem CID	35766;
ChemSpider	32900 ;
ChEMBL	ChEMBL1276484 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7041045 ;
ECHA InfoCard	100.045.935
化學資訊
化學式	C20H37N3O13
摩爾質量	527.52 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO;
	InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 ; Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N ;

潮黴素B（英語：Hygromycin B）是一種由吸水鏈黴菌（Streptomyces hygroscopicus）產生的抗生素，是氨基糖苷類抗生素之一，為微黃褐色粉末。潮黴素B可通過抑制細菌、真菌和一些高等真核生物細胞內的蛋白質生物合成來殺死這些生物。^[1]潮黴素B可溶於甲醇、乙醇和水，但在乙醚、氯仿或苯中都幾乎不溶。

歷史

潮黴素B在1950年被發現，當時用作動物用藥。而現在它仍然作為驅蟲抗蟲藥被加入雞和豬的飼料中。用於產生潮黴素的吸水鏈黴菌在1953年被首次從土壤中分離並獲得純培養。潮黴素B相關的抗性基因發現於20世紀80年代早期。^[2]^[3]

潮黴素B與大多數氨基糖苷類抗生素一樣，通過抑制蛋白質的合成來阻止微生物生長。它可以穩定核糖體大亞基上的tRNA結合位點，導致空載tRNA不能脫離核糖體，抑制了翻譯的繼續進行，潮黴素的抑制作用對於原核細胞與真核細胞的核糖體都是有效的。

實驗室中使用的瓶裝潮黴素B

在實驗室中，潮黴素B被用於選擇和保持擁有潮黴素抗性基因的原核和真核細胞。潮黴素抗性基因編碼一個激酶（潮黴素激酶），它通過磷酸化潮黴素B使其失活。自從潮黴素的抗性基因被發現以來，潮黴素B就被用來作為轉基因實驗中的標準篩選方法。目前植物組織培養中常用潮黴素B進行篩選。 ^[4]

hygromycin.net上的信息（InvivoGen）

^ McGuire, Pettinger, Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic., Antibiot. Chemother., 1953, 3: 1268–1278
^ Davies, Gritz; Davies, J, Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae., Gene, 1983, 25 (2-3): 179–88, PMID 6319235, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8
^ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD, Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing., Nucleic Acids Res., 1983, 11 (19): 6895–911, PMC 326422  , PMID 6314265, doi:10.1093/nar/11.19.6895
^ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW, Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1983, 24 (5): 689–95 [2011-12-22], PMC 185926  , PMID 6318654, （原始內容存檔於2011-09-27）.

臨床資料

ATC碼	未分配
識別資訊
IUPAC命名法 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
CAS號	31282-04-9 ^Y
PubChem CID	35766
ChemSpider	32900^Y
ChEMBL	ChEMBL1276484^N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7041045
ECHA InfoCard	100.045.935
化學資訊
化學式	C₂₀H₃₇N₃O₁₃
摩爾質量	527.52 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1^Y Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N^Y