玉米黃素
玉米黃素或玉米黃質（Zeaxanthin）是葉黃素的異構體。他是視網膜含有二種類胡蘿蔔素的其中一種，主要存在於黃斑部份，其他部份則是以葉黃素為主。辣椒粉 (西餐)、玉米和番紅花的獨特色澤，都因含有玉米黃素而來。
| 玉米黃素 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol | |
| 別名 | β,β-carotene-3,3'-diol |
| 識別 | |
| CAS號 | 144-68-3 ? |
| 性質 | |
| 化學式 | C40H56O2 |
| 莫耳質量 | 568.88 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 橘紅色 |
| 熔點 | 215.5 °C（489 K） |
| 溶解性（水） | 不溶於水 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | lutein xanthophyll |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異構體
玉米黃素和葉黃素有相同的分子式且互為異構體。該異構體不屬於立體異構體，兩者的唯一差異在於一端環內雙鍵的不同位置。該差異使得葉黃素具有三個手性中心，而玉米黃素只有兩個。由於對稱性，玉米黃素的(3R,3'S)與(3S,3'R)的立體異構體是一致的。因此，玉米黃素只有3個手性異構體。其中(3R,3'S)手性異構體稱為 內消旋－玉米黃素。天然的玉米黃素形態為(3R,3'R)－玉米黃素。眼睛的黃斑部主要含有(3R,3'R)－玉米黃素與內消旋－玉米黃素，且含有非常少量的(3S,3'S)構型的玉米黃素。[1]
與眼疾的關係
有些報告連結高攝取食物提供的玉米黃素和老年黃斑變性（AMD）的低發病率之間的關係，尤其是退化性眼睛疾病研究（AREDS），[2][3]但目前沒有足夠的證據可評估飲食或攝取抗氧化劑可以預防或治療老年黃斑變性[2][4]。對於亞種群中接觸到高氧化壓力的人比較有可能出現些許好處，例如重度吸菸者或極度營養不良的人。[5]2005年美國FDA拒絕了一個由Xangold申請的合格健康聲明（Qualified Health Claims），理由為沒有足夠的證據支持補充玉米黃素可以預防AMD。[6]
自然界中的玉米黃素
玉米黃素是在自然界中最常見到的類胡蘿蔔素醇，它是辣椒粉、玉米、番紅花和其他多種植物的顏色來源。[7]玉米黃素也可被分解形成苦藏花素和番紅花醛兩種物質，它們分別是形成番紅花苦味和獨特香氣的物質。[8]蛋、菠菜、枸杞、羽衣甘藍、蕪菁、半結球萵苣、青花菜、西葫蘆、奇異果、玉米、豌豆、莙薘菜和抱子甘藍等食物都是可以得到玉米黃素和葉黃素的好來源。[3]
參考資料
- ^ See POLA Study
- ^ 2.0 2.1 Krishnadev, Nupura; Meleth, Annal D; Chew, Emily Y. Nutritional supplements for age-related macular degeneration. Current Opinion in Ophthalmology. 2010-05, 21 (3): 184–189. ISSN 1040-8738. PMC 2909501
. PMID 20216418. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee （英語）.
- ^ 3.0 3.1 The Relationship of Dietary Carotenoid and Vitamin A, E, and C Intake With Age-Related Macular Degeneration in a Case-Control Study: AREDS Report No. 22. Archives of Ophthalmology. 2007-09-01, 125 (9): 1225. ISSN 0003-9950. PMID 17846363. doi:10.1001/archopht.125.9.1225 （英語）.
- ^ Chong, Elaine W-T; Wong, Tien Y; Kreis, Andreas J; Simpson, Julie A; Guymer, Robyn H. Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis. BMJ. 2007-10-13, 335 (7623): 755. ISSN 0959-8138. PMC 2018774 . PMID 17923720. doi:10.1136/bmj.39350.500428.47 （英語）.
- ^ Fernandez, Mark M; Afshari, Natalie A. Nutrition and the prevention of cataracts. Current Opinion in Ophthalmology. 2008-01, 19 (1): 66–70. ISSN 1040-8738. PMID 18090901. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6 （英語）.
- ^ US FDA/CFSAN - Qualified Health Claims: Letter of Denial - Xangold® Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation. [2022-01-03]. （原始內容存檔於2009-05-15）.
- ^ Spice Science and Technology, K. Hirasa, M. Takamasa, page 15
- ^ 玉米黃素是什麼？玉米黃素食物補充重點. （原始內容存檔於2023-07-12）.
