環氧氯丙烷
環氧氯丙烷（epichlorohydrin (ECH)）是一個有機氯化合物，也是一個環氧化物。它是一個無色液體，有類似於大蒜的刺激性氣味，不溶於水，但可以與大部分極性有機溶劑混溶。[1]環氧氯丙烷活性很強，被用於製造甘油、塑料和人造橡膠。若與水接觸，環氧氯丙烷可水解生成3-MCPD，後者是一種在食物中發現的致癌物。
| 環氧氯丙烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 chloromethyloxirane | |
| 英文名 | Epichlorohydrin |
| 別名 | 表氯醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 106-89-8 
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| ChemSpider | 13837112 |
| SMILES |
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| InChIKey | BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H5ClO |
| 莫耳質量 | 92.52 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.1812 g/cm3 |
| 熔點 | -25.6 °C |
| 沸點 | 117.9 °C |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 |  T
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| NFPA 704 |
 3
3
2
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生產
環氧氯丙烷是通過對原料烯丙基氯的兩步反應製備的。 第一步，烯丙基氯與次氯酸發生氫氯化反應，得到兩個混合的醇：[2]
- CH2=CHCH2Cl + HOCl → HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl
第二步，將混合醇與鹼反應生成環氧化物：
- HOCH2CHClCH2Cl/ClCH2CH(OH)CH2Cl + NaOH → CH2CHOCH2Cl + NaCl + H2O
通過使用這個方法，每年(1997年)環氧氯丙烷的生產量超過70萬噸。[3]
應用
環氧氯丙烷主要被轉化為甘油：
- CH2CHOCH2Cl + 2 H2O → HOCH2CH(OH)CH2(OH) + HCl
通過雙酚A的烷基化作用，環氧氯丙烷能製造環氧樹脂。它同時也是製備許多其他樹脂和聚合物單體的前體。
其它應用
環氧氯丙烷也是一個用於合成很多有機化合物的重要試劑。例如，它能轉換成縮水甘油硝酸酯，一種用於爆炸或推進組件的高能粘合劑。[4]
安全
環氧氯丙烷有刺激性，毒性較強，也是一種致癌物。[1]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 美国环保署消费者情况说明书. [2009-03-22]. （原始內容存檔於2009-04-22）.
- ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche 「Allyl Compounds」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
- ^ Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966