甲基橙
指示剂
甲基橙（英語：Methyl orange）是一種常用的酸鹼指示劑，因為其在不同pH值下的顏色變化清晰明顯：在25°C時，甲基橙在pH小於3.1的介質中呈紅色，在pH大於4.4的介質中呈黃色。其通常用於酸鹼中和滴定。
| 甲基橙 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate 4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯磺酸鈉 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 547-58-0 
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| PubChem | 23673835 |
| ChemSpider | 16736152 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG |
| UN編號 | 3143 |
| 性質 | |
| 化學式 | C14H14N3NaO3S |
| 摩爾質量 | 327.33 g·mol−1 |
| 外觀 | 橙色或黃色固體[1] |
| 密度 | 1.28 g/cm3 |
| 熔點 | >300 °C（無準確定義） |
| 沸點 | 分解[1] |
| 溶解性（水） | 5 g/L (20 °C) |
| 溶解性（乙醚） | 不溶[2] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H301 |
| P-術語 | P308, P310 |
| 主要危害 | 有毒 (T) |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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60 mg/kg（大鼠，口服） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
指示劑顏色
在酸度降低的溶液中，甲基橙從紅色變為橙色，最後變為黃色，而酸度增加的溶液中則相反。
| 甲基橙（酸鹼指示劑） | ||
| 低於pH 3.1 時 | 高於pH 4.4 時 | |
| 3.1 | ⇌ | 4.4 |
甲基橙在25 °C（77 °F）的水中的pKa為3.47。[3]
其他指示劑
| 甲基橙-二甲苯藍（酸鹼指示劑） | ||
| 低於pH 3.2 時 | 高於pH 4.2 時 | |
| 3.2 | ⇌ | 4.2 |
由甲基橙和二甲苯藍的溶液組成的指示劑，隨著溶液鹼性增強，顏色從灰紫色變為綠色。
安全性
甲基橙有突變性。[2]當甲基橙受到氧化應激時，連接芳香環的雙鍵氮原子之一會發生自由基化，並可進一步分解成活性氧或苯胺，這些物質具有致癌性並可使DNA突變。[4]許多細菌和酶也會導致這種分解。
合成
甲基橙是一種偶氮苯衍生物，可以由N,N-二甲基苯胺和對氨基苯磺酸形成重氮鹽，然後通過二甲基苯胺的親核攻擊和重新芳構化形成。[5]
光譜
甲基橙在紫外/可見光光譜上的吸收在350-550 nm之間，其峰值在464 nm。這是在綠紫色可見光範圍內，解釋了甲基橙是橙色的原因。[6]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 3.384. ISBN 9781498754293.
- ^ 2.0 2.1 MSDS 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2014-05-12. from ScienceLab.com, Inc. Retrieved 2011-09-24
- ^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange. The Journal of Physical Chemistry. 1972, 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024.
- ^ Wojnárovits, L; Takács, E. Irradiation treatment of azo dye containing wastewater: An overview. Radiat. Phys. Chem. 2008, 77 (3): 225–244. Bibcode:2008RaPC...77..225W. doi:10.1016/j.radphyschem.2007.05.003.
- ^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling. Improvement of Methyl Orange Preparation. Guangzhou Chamical Industry. January 2005, 43 (1): 76–77.
- ^ Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina. Response surface methodology for decolorization of azo dye Methyl Orange by bacterial consortium: Produced enzymes and metabolites characterization. Chemical Engineering Journal. 2010-11-15, 165 (1): 200–208. ISSN 1385-8947. doi:10.1016/j.cej.2010.09.018 （英語）.
