癸二酸
化合物
癸二酸（英語：Sebacic acid），結構簡式HOOC(CH2)8COOH。
| 癸二酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 decanedioic acid | |
| 英文名 | Sebacic acid |
| 別名 | 泌脂酸[1] 1,8-辛二甲酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 111-20-6 
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| PubChem | 5192 |
| ChemSpider | 5004 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE |
| EINECS | 203-845-5 |
| ChEBI | CHEBI:41865 |
| MeSH | C011107 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O4 |
| 莫耳質量 | 202.25 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色結晶粉末 |
| 密度 | 1.209 g/cm3 |
| 熔點 | 131–134.5 °C[2] |
| 沸點 | 294.4 °C (100 mmHg) |
| 溶解性（水） | 0.25 g/L[3] |
| 溶解性（其他） | 溶於多種醇、酮和酯類溶劑 難溶於醚，不溶於乙醚和四氯化碳 |
| 蒸氣壓 | 130 Pa (183 °C)[4] |
| pKa | 4.720, 5.450[3] |
| 折光度n D |
1.422[5] |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26, S37 |
| 歐盟分類 | 刺激性 ('Xi) |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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3400 mg/kg (大鼠經口)[6] 6000 mg/kg (小鼠經口)[6] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
白色片狀結晶。微溶於水，溶於乙醇、乙醚。可燃。基本無毒，但生產原料甲酚有毒。存放時避免與液酸和鹼接觸，於陰涼通風處貯存，防火防潮。
製備
蓖麻油在鹼存在下加熱水解產生蓖麻油酸鈉皂，再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然後，在稀釋劑甲酚存在下將蓖麻油酸與鹼混合物加熱至260～280°C進行裂解，得到癸二酸二鈉、2-辛醇和氫氣。產物用水稀釋，並加酸加熱使癸二酸二鈉轉化為單鈉鹽，再經活性炭脫色、煮沸加酸、分離析出的癸二酸結晶以及乾燥，得到癸二酸成品。
由於中國目前是全世界第二大的蓖麻油出產國，當地亦是全世界最大的癸二酸出產國。
用途
用於製取癸二酸酯類增塑劑，例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二異丙酯和癸二酸二壬酯等，這一類產物廣泛用於聚氯乙烯、聚酯樹脂、醇酸樹脂和聚醯胺模塑樹脂中，因具有低毒和耐高溫的特點而常用於特殊用途的樹脂中。 癸二酸也用作尼龍模塑樹脂的生產原料，由它製成的尼龍模塑樹脂具有韌性高、吸濕性低的特點。此外癸二酸也是耐高溫潤滑油的原料。 在潤滑油產業亦可做為表面活性劑，以及加入油品配方以增加油品對金屬的防鏽特性。
參考資料
- ^ 樂詞網—泌酯酸；癸二酸. 國家教育研究院樂詞網. [2023-11-26]. （原始內容存檔於2023-11-26） （中文（臺灣））.
- ^ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效連結]
- ^ 3.0 3.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C. J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效連結]
- ^ 中國化工產品大全 上卷，Da179 癸二酸，頁529
- ^ 6.0 6.1 Safety (MSDS) data for decanedioic acid