四氯異苯腈

化合物

四氯異苯腈(英語:Chlorothalonil)是一種有機化合物,主要用作殺真菌劑

四氯異苯腈
IUPAC名
2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile
2,4,5,6-四氯間苯二腈
別名 Bravo
Daconil
tetrachloroisophthalonitrile, Daconil, Celeste, Bronco, Agronil, Aminil.
識別
CAS號 1897-45-6  checkY
ChemSpider 13861400
SMILES
 
  • Clc1c(C#N)c(Cl)c(C#N)c(Cl)c1Cl
ChEBI 3639
RTECS NT2600000
KEGG C11037
性質
化學式 C8Cl4N2
摩爾質量 265.91 g·mol−1
外觀 白色晶體
密度 1.8 g cm−3, solid
熔點 250 °C(523 K)
沸點 350 °C(623 K)
溶解性 0.06 g/100 ml
log P 2.88–3.86
相關物質
相關化合物 benzonitrile;
hexachlorobenzene, dichlorobenzene, chlorobenzene
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

四氯異苯腈可由間苯二腈的直接氯化得到,或者通過四氯間苯二甲醯胺利用三氯氧磷脫水得到[1]

性質

四氯異苯腈是白色固體,在鹼性條件下分解,但是在中性或酸性介質中穩定。[2]工業級的四氯異苯腈含有痕量的二惡英及二惡英類物質,以及六氯苯雜質。[3]六氯苯雜質是在間苯二腈氯化時產生的。[4]

 
Chlorothalonil use in the US in pounds per square mile in 2002, Source: USGS

參考文獻

  1. ^ Franz Müller, Peter Ackermann and Paul Margot "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o12_o06
  2. ^ Environmental Health Criteria 183頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), World Health Organization頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), 1996.
  3. ^ Reregistration Eligibility Decision for chlorothalonil頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), US EPA, 1999.
  4. ^ 侯孝勛.間苯二腈氯化合成四氯異苯腈[J].廣州化工. 1978.02