砷唑

化合物

砷唑[1](Arsole),又稱「砷雜」、「砷雜環戊二烯」,是五元不飽和的含雜環化合物,結構上可看作是由吡咯中的原子被同族的砷替換而形成。

砷唑
英文名 Arsole
別名 砷雜茂、砷雜環戊二烯
識別
CAS號 287-77-4  checkY
ChemSpider 16787685
SMILES
 
  • C1=CC=CAs1
InChI
 
  • 1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI 33131
性質
化學式 C4H5As
莫耳質量 128.00 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製取

砷唑的衍生物可通過二鋰衍生有機物與二氯苯胂作用得到:


 


通過苯基胂與雙炔的加成也可得到:


 

性質

砷唑的芳香性並不明顯,大約只有吡咯芳香性的一半。[2]

從光電子能譜上沒有發現這類環中砷的電子有離域現象,這個環基本屬於雙烯結構。另一方面也發現砷唑構型翻轉的能壘比一般三烴基小,說明砷唑環的平面結構也有一定的穩定性。X射線結構分析表明,9-苯基-9-砷雜為平面型,砷具有不規則的角錐構型,其電子對沒有與苯環共軛[1]

砷唑很少以母體雜環的形式存在,常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑與環稠合時,稱為苯並砷唑(benzarsole)。[3]

命名

砷唑的英文名稱「arsole」是適用於雜環化合物命名的擴展Hantzsch–Widman命名法中給出的系統名稱,該名稱得到國際純化學與應用化學聯盟IUPAC)的認可。[4] 其中 ars-(砷雜)是從英文 arsenic(砷)衍生出的前綴,-ole 是用於表示環元數為五的後綴,兩者合在一起便得到 arsole。

因與英式英語中罵人的「arsehole」(混蛋)一詞發音相近,因而砷唑(arsole)這一化合物常在公眾場合被當作笑料提及,它在一般人心目中的娛樂意義也明顯超過它的學術意義。[5][6]

三至九元含砷雜環在該命名法中的系統命名如下:[7]

環的元數 不飽和雜環 飽和雜環
3 Arsirine Arsirane
4 Arsete Arsetane
5 Arsole Arsolane
6 Arsinin(e) Arsinan(e)
7 Arsepin(e) Arsepan(e)
8 Arsocin(e) Arsocan(e)
9 Arsonin(e) Arsonan(e)
9 Arsecin(e) Arsecan(e)

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 王積濤. 《无机化学丛书》第十五卷:有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科學出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6. 
  2. ^ M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968. 
  3. ^ A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843. 
  4. ^ Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. (原始內容存檔於2017-09-08). 
  5. ^ Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725. 
  6. ^ Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. (原始內容存檔於2009-09-07). 
  7. ^ Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. (原始內容存檔於2020-01-19). 

外部連結

  • Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. [2009-09-06]. (原始內容存檔於2009-09-07). 
  • G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.