砷雜乙炔

砷雜乙炔是一種有機砷化合物,化學式為H-C≡As,它的化學性質很活潑,且動力學穩定性比同族的磷雜乙炔差。[1]它在氣態的酸性弱於同族的氰化氫[2]

砷雜乙炔
英文名 methylidynearsine
識別
CAS號 93469-40-0  checkY
SMILES
 
  • C#As
性質
化學式 HCAs
莫耳質量 87.94 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備及結構

砷雜乙炔由三部反應製備,首先以三氯化砷和溶劑稀釋的二氯甲烷鋰鹽為原料,在低溫(−110 °C)下製備二氯甲基二氯化砷(CHCl2AsCl2),然後將上一步的氯化胂產物用四乙二醇二甲醚溶解,通過過量的三甲基氫化錫還原,得到二氯甲基胂(CHCl2AsH2),最後將得到的二氯甲基胂氣化,於碳酸鈉上加熱,進行真空氣固反應,先生成CHCl=AsH,之後得到產物H-C≡As。[1]

在H-C≡As分子中,C≡As鍵長為1.649 A, C-H鍵長為1.075 A。[3]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Jean-Claude Guillemin, Anna Chrostowska, Alain Dargelos, Thi Xuan Mai Nguyen, Alain Graciaa, Pierre Guenot. Methylidynearsine (HCAs): synthesis and direct characterization by UV-photoelectron spectroscopy and mass spectrometry. Chemical Communications. 2008, (35): 4204 [2019-11-01]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/b806771f (英語). 
  2. ^ Mó, O., Yáñez, M., Guillemin, J.-C., Riague, E. H., Gal, J.-F., Maria, P.-C., & Dubin Poliart, C. (2002). The Gas-Phase Acidity of HCP, CH3CP, HCAs, and CH3CAs: An Unexpected Enhanced Acidity of the Methyl Group. Chemistry - A European Journal, 8(21), 4919–4924. doi:10.1002/1521-3765(20021104)8:21<4919::aid-chem4919>3.0.co;2-j
  3. ^ Anna Chrostowska, Virginie Lemierre, Alain Dargelos, Jean-Marc Sotiropoulos, Jean-Claude Guillemin. Ionization potentials of heteroalkenes: a comparative study. Applied Organometallic Chemistry. 2004-12, 18 (12): 690–693 [2019-11-01]. ISSN 0268-2605. doi:10.1002/aoc.640 (英語). 

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