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磷酸三苯酯

化合物

磷酸三苯酯 (TPhP) 是一種有機化合物 ，化學式 OP(OC6H5)3。這種無色固體是磷酸酯，也是一種苯酚。它在多種環境和產品中用作塑化劑和阻燃劑。 [3]

磷酸三苯酯
IUPAC名
Triphenyl phosphate
識別
CAS號 115-86-6  checkY
PubChem 8289
ChemSpider 7988
SMILES
 
  • O=P(Oc1ccccc1)(Oc2ccccc2)Oc3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB
ChEBI 35033
性質
化學式 C18H15O4P
摩爾質量 326.28 g·mol−1
外觀 無色固體
密度 1.184 g/mL
熔點 48-50 °C（321-323 K）
沸點 244 °C（517 K）（在 10 mmHg）
蒸氣壓 1 mmHg (193 °C)[1]
危險性
閃點 220 °C [1]
PEL TWA 3 mg/m3[1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 1320 mg/kg (小鼠口服)
3500 mg/kg (大鼠口服)[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

磷酸三苯酯是由苯酚和三氯氧磷的雙分子親核取代反應製備而成的。

用處

磷酸三苯酯已被廣泛用作阻燃劑和塑化劑。 [4] 它已被用作多種材料的阻燃劑，包括電子設備，PVC，液壓液，膠水，指甲油和澆鑄樹脂。 其作為阻燃劑的作用機理如下：首先，磷酸三苯酯在熱分解過程中形成磷酸。 它會反應形成焦磷酸，當其處於凝結相時，作用就是阻止熱傳遞。 作為某些聚合物的最有效的阻燃劑之一，磷酸三苯酯僅在氣相中阻燃劑中的添加劑。 [5] 幾年前，多溴二苯醚的停止使用導致了磷酸三苯酯的使用量上升。[4]

磷酸三苯酯還被用作清漆和液壓液中的塑化劑。 指甲油作為接觸磷酸三苯酯的來源，已引起特別關注。 [6][7]

毒性

表明TPhP具有顯著的毒理學作用的信息有限。 儘管最初預計它的影響總體較小，但越來越多的證據表明這種影響可能並非如此無害。 磷酸三苯酯通過皮膚接觸或口服會表現出較低的急性毒性（英語：Acute toxicity）。 [3] 但是，越來越多的研究將磷酸三苯酯的暴露與生殖和發育毒性（英語：Developmental toxicity），神經毒性，代謝破壞，內分泌系統以及基因毒性聯繫起來。 [6][8][9] 人們還發現磷酸三苯酯會誘導明顯的雌激素活性。 [10][11] 一項研究發現，在珊瑚石斑魚，黃色條紋山羊魚和淡水鱸魚的多項研究中，均觀察到了高於最低可觀察到的影響的濃度。 這表明磷酸三苯酯可能以足夠高的濃度存在於環境中，從而具有有害的生態影響。 [11] 歐洲化學品管理局認為磷酸三苯酯對水生生物有毒，並可能產生長期影響。 [12]

與許多持久性有機污染物相反，磷酸三苯酯對脂質的親和力有限。 仍然發現，該化合物的生物累積以不同的水平出現在魚類中，其中最強的差別基於性別，攝食模式和代謝效率而產生。但是，尚不清楚解釋磷酸三苯酯以這種方式累積的原因和機制。 [13]

環境擴散與變化

在環境中已探測到磷酸三苯酯的存在。[9] 已知其他磷酸三芳基酯會揮發並通過液壓液洩漏從塑料中浸出，也有一小部分通過製造過程進入水生環境。 [5] 特別是，已經發現磷酸三苯酯能通過工業用途（如製造過程中）以及通過室內使用（例如通過油漆和電子設備）等各種來源進入環境。 [12] 與許多其它含磷的阻燃劑一樣，磷酸三苯酯已廣泛發現於沉積物，土壤，室內灰塵和空氣中。 [5][11][14][15][16]

一旦在水中，磷酸三苯酯在有氧和無氧條件下都被發現生物降解的速度相對較快，並且它不符合持久性有機污染物的標準。 [5] 然而，儘管該化合物易於生物降解並且不會生物積累，但是由於所利用的絕對體積而易於檢測。 [9] 2014年，美國環境保護署將磷酸三苯酯加入其有毒物質控制法（英語：Toxic Substances Control Act of 1976）工作計劃清單中，理由是該化合物表現出急性和慢性水生毒性，中等生物蓄積潛力和中等環境持久性。 [17] 但是，仍然沒有足夠的信息來全面評估磷酸三苯酯的環境影響。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0644. NIOSH. 
  2. ^ Triphenyl phosphate. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas. Phosphorus Compounds, Organic. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-01-01. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 （英語）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Stapleton, Heather M.; Klosterhaus, Susan; Eagle, Sarah; Fuh, Jennifer; Meeker, John D.; Blum, Arlene; Webster, Thomas F. Detection of Organophosphate Flame Retardants in Furniture Foam and U.S. House Dust. Environmental Science & Technology. 2009-08-13, 43 (19): 7490–7495. PMC 2782704  . PMID 19848166. doi:10.1021/es9014019 （英語）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 van der Veen, Ike; de Boer, Jacob. Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis. Chemosphere. 2012-08-01, 88 (10): 1119–1153. PMID 22537891. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.067. 
  6. ^ 6.0 6.1 Mendelsohn, Emma; Hagopian, Audrey; Hoffman, Kate; Butt, Craig M.; Lorenzo, Amelia; Congleton, Johanna; Webster, Thomas F.; Stapleton, Heather M. Nail polish as a source of exposure to triphenyl phosphate. Environment International. 2016-01-01, 86: 45–51. PMC 4662901  . PMID 26485058. doi:10.1016/j.envint.2015.10.005. 
  7. ^ Tribune, Chicago. Triphenyl phosphate, found in 'eco-friendly' nail polish, spurs worries. chicagotribune.com. [2016-04-09]. （原始內容存檔於2016-04-09）. 
  8. ^ Zhang, Quan; Ji, Chenyang; Yin, Xiaohui; Yan, Lu; Lu, Meiya; Zhao, Meirong. Thyroid hormone-disrupting activity and ecological risk assessment of phosphorus-containing flame retardants by in vitro, in vivo and in silico approaches. Environmental Pollution. 2016-03-01, 210: 27–33. PMID 26701863. doi:10.1016/j.envpol.2015.11.051. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Du, Zhongkun; Zhang, Yan; Wang, Guowei; Peng, Jianbiao; Wang, Zunyao; Gao, Shixiang. TPhP exposure disturbs carbohydrate metabolism, lipid metabolism, and the DNA damage repair system in zebrafish liver. Scientific Reports. 2016-02-22, 6: 21827. PMC 4761896  . PMID 26898711. doi:10.1038/srep21827 （英語）. 
  10. ^ Krivoshiev, Boris V.; Dardenne, Freddy; Covaci, Adrian; Blust, Ronny; Husson, Steven J. Assessing in-vitro estrogenic effects of currently-used flame retardants. Toxicology in Vitro. 2016-06-01, 33: 153–162. PMID 26979758. doi:10.1016/j.tiv.2016.03.006. hdl:10067/1358930151162165141  . 
  11. ^ 11.0 11.1 11.2 Zhang, Quan; Lu, Meiya; Dong, Xiaowu; Wang, Cui; Zhang, Chunlong; Liu, Weiping; Zhao, Meirong. Potential Estrogenic Effects of Phosphorus-Containing Flame Retardants. Environmental Science & Technology. 2014-06-02, 48 (12): 6995–7001. PMID 24844797. doi:10.1021/es5007862 （英語）. 
  12. ^ 12.0 12.1 Triphenyl phosphate - Substance Information - ECHA. echa.europa.eu. [2016-04-09]. （原始內容存檔於2016-04-20）. 
  13. ^ Hou, Rui; Xu, Yiping; Wang, Zijian. Review of OPFRs in animals and humans: Absorption, bioaccumulation, metabolism, and internal exposure research. Chemosphere. 2016-06-01, 153: 78–90. PMID 27010170. doi:10.1016/j.chemosphere.2016.03.003. 
  14. ^ He, Ruiwen; Li, Yunzi; Xiang, Ping; Li, Chao; Zhou, Chunyang; Zhang, Shujun; Cui, Xinyi; Ma, Lena Q. Organophosphorus flame retardants and phthalate esters in indoor dust from different microenvironments: Bioaccessibility and risk assessment. Chemosphere. 2016-05-01, 150: 528–535. PMID 26585356. doi:10.1016/j.chemosphere.2015.10.087. 
  15. ^ Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Covaci, Adrian. Organophosphate Flame Retardants in Indoor Dust from Egypt: Implications for Human Exposure. Environmental Science & Technology. 2014-04-23, 48 (9): 4782–4789. PMID 24738854. doi:10.1021/es501078s （英語）. 
  16. ^ Salamova, Amina; Hermanson, Mark H.; Hites, Ronald A. Organophosphate and Halogenated Flame Retardants in Atmospheric Particles from a European Arctic Site. Environmental Science & Technology. 2014-05-21, 48 (11): 6133–6140. PMID 24848787. doi:10.1021/es500911d （英語）. 
  17. ^ EPA,OCSPP,OPPT,CCD, US. TSCA Work Plan for Chemical Assessments : 2014 Update. www.epa.gov. 2015-01-08 [2016-04-09]. （原始內容存檔於2016-04-19） （英語）. 
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