胱胺酸

胱胺酸（Cystine），學名「二(β-硫-α-胺基丙酸)」，是兩分子半胱胺酸經氧化得到的胺基酸，是一種含硫胺基酸，屬於二硫化物類。

L-胱胺酸
IUPAC名 (2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid)
別名	雙硫丙胺酸、3,3'-二硫代二丙胺酸
識別
CAS編號	56-89-3  Y
PubChem	595
ChemSpider	575
SMILES	O=C(O)C(N)CSSCC(N)C(O)=O
InChI	1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
ChEBI	35492
KEGG	C01420
IUPHAR配位基	5413
性質
化學式	C6H12N2O4S2
莫耳質量	240.3 g·mol−1
熔點	260–261℃ (分解)
溶解性（水）	190 mg/l (20℃)
危險性
MSDS	MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色或白色六角形板狀晶體或結晶粉末，無味。等電點4.6。L-型 ${\rm {\ [\alpha ]_{D}^{25}-\!232^{o}}}$（c = 1～2％，於5莫耳/升鹽酸中）。難溶於水，不溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶於稀酸、鹼中。

有三種異構物：左旋體（L-(−)-胱胺酸）、右旋體（D-(+)-胱胺酸）、內消旋體。

容易被乙硫醇、二硫蘇糖醇等還原劑還原，還原後二硫鍵拆開成兩個半胱胺酸。加熱也會使二硫鍵斷裂。

歷史

1810年首先由威廉·海德·沃拉斯頓從膀胱結石中發現。1832年，貝采利烏斯將其命名為胱胺酸。廣泛存在於頭髮、骨、角蛋白中。人髮中的含量約為5％（以質量計）。

製取

通常從人髮水解液中提取、精製而得。也可由半胱胺酸在鹼性水溶液中氧化而得。

用途

胱胺酸是蛋白質的基本組分。蛋白質中兩個半胱胺酸殘基之間形成的二硫鍵對維持蛋白質的結構具有重要作用。也用於醫藥、食品、化妝品等行業。

參見

• 胱胺酸尿症
• 半胱胺酸