苯並咪唑

苯並咪唑是一個多環芳香雜環化合物,由咪唑併合而成,分子式為C7H6N2維生素B12分子中,5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基中心相連。[1]

苯並咪唑
IUPAC名
1H-benzimidazole
別名 1,3-苯並二氮唑
識別
CAS號 51-17-2  ☒N
51-17-2  checkY
PubChem 5798
ChemSpider 5593
SMILES
 
  • c1cccc2ncnc12
InChI
 
  • 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
ChEBI 41275
KEGG C02009
性質
化學式 C7H6N2
莫耳質量 118.136 g·mol⁻¹
外觀 白色斜方及單斜結晶
熔點 170-172 ℃
沸點 > 360 ℃
危險性
警示術語 R:R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全術語 S:S26, S36
MSDS External MSDS
歐盟分類 有害 (Xn)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯並咪唑與咪唑類似,也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由N,N'-二取代的苯並咪唑用鹼在2-位去質子化製得,用於製取過渡金屬卡賓配合物[2][3]

製備

苯並咪唑由鄰苯二胺甲酸[4] 或等量原甲酸三甲酯縮合製得:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

2-取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。[4]

參見

參考資料

  1. ^ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole. Journal of Biological Chemistry. 1960, 235 (2): 480–488 [2008-07-02]. (原始內容存檔於2009-02-11). 
  2. ^ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein. Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002, 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
  3. ^ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh. Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity. Journal of Organometallic Chemistry. 2005, 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. 
  4. ^ 4.0 4.1 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 65. 

延伸閱讀

  • Grimmett, M. R. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. 1997. ISBN 0-12-303190-7.