鄰二甲苯
鄰二甲苯是苯鄰位的兩個氫被甲基取代後形成的化合物,化學式 C
6H
4(CH
3)
2。它是一種無色,微油狀的可燃液體。[6]
鄰二甲苯 | |
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IUPAC名 1,2-Xylene[1] | |
系統名 1,2-Dimethylbenzene[1] 1,2-二甲基苯 | |
別名 | 鄰二甲基苯、o-二甲苯 |
識別 | |
CAS編號 | 95-47-6 |
SMILES |
|
RTECS | ZE2450000 |
性質 | |
化學式 | C8H10 |
莫耳質量 | 106.16 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
熔點 | -24 °C(249 K) |
沸點 | 144.4 °C(418 K) |
溶解性(水) | 0.2 g/L (20℃)[2] |
溶解性(其他溶劑) | 可溶於乙醇和乙醚 |
蒸氣壓 | 7 mmHg (20°C)[2] |
折光度n D |
1.50545 |
黏度 | 11.049 cP, 0 ℃ 8.102 cP, 20 ℃ |
結構 | |
偶極矩 | 0.64 D[3] |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | Danger |
H-術語 | H225, H226, H304, H312, H312, H315, H319, H332, H335, H412 |
P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353 |
NFPA 704 | |
爆炸極限 | 0.9%-6.7%[2] |
PEL | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[2] |
TLV | {{{TLV}}}, 100 ppm[4] (TWA), 150 ppm[4] (STEL) |
致死量或濃度: | |
LCLo(最低)
|
6125 ppm (rat, 12 hr) 6125 ppm (human, 12 hr)[5] |
相關物質 | |
相關芳香烴 | 間二甲苯、對二甲苯、甲苯 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
生產和用處
石油含有約 1%(重量計)的二甲苯。大多數的鄰二甲苯是通過裂化石油生產的,裂化提供了芳香化合物,包括二甲苯的各種異構物。間二甲苯也會異構化為鄰二甲苯。2000年,鄰二甲苯的淨產量約為50萬噸。
鄰二甲苯被大量用來製造苯酐,後者是許多材料、藥物和其它化學品的前體。[6]由於容易氧化,鄰二甲苯的甲基很容易被鹵化。當它和溴反應時,這些甲基被溴化成1,2-二(溴甲基)苯:[7]
- C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr
毒性和暴露
二甲苯的LD50(大鼠,口服)為 4300 mg/kg,效果因動物和二甲苯的異構物種類而異。人們對二甲苯的關注集中在其麻醉作用上。[6]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 121, 139, 653. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0668. NIOSH.
- ^ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild. Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene. Journal of Molecular Spectroscopy. 1973, 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ^ 4.0 4.1 o-Xylene. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH. July 1, 2014 [2021-10-13]. (原始內容存檔於2018-06-27).
- ^ Xylene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 6.0 6.1 6.2 Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A., Xylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a28_433
- ^ Emily F. M. Stephenson. o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 1954, 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.