順,順-1,3,5-三胺基環己烷

順,順-1,3,5-三胺基環己烷是一種有機化合物,化學式為(CH2CHNH2)3。它屬於三胺。在三胺基環己烷的眾多同分異構物中,順,順-1,3,5-衍生物引起了關注,因為它是一種常見的三足配位基英語tripodal ligand,縮寫為tach。它是一種無色的油狀液體,也是常用的三齒配位基。

順,順-1,3,5-三胺基環己烷
IUPAC名
(1s,3s,5s)-Cyclohexane-1,3,5-triamine
別名 TACH;cis,cis-Cyclohexane-1,3,5-triamine
識別
CAS編號 26150-46-9
PubChem 427712
ChemSpider 19549297
SMILES
 
  • C1[C@@H](C[C@@H](C[C@@H]1N)N)N
性質
化學式 C6H15N3
莫耳質量 129.2 g·mol−1
外觀 無色液體
沸點 285 °C(558 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它由環己烷的三胺基甲酸酯製備。這個三胺基甲酸酯由環己烷三羧酸開始通過庫爾提斯重排反應生成。[1]

Structure of [Ni(TACH)(H2O)3]2+ (color code: blue = nitrogen, red = oxygen; dark blue = nickel).[2]

相關配位基

參考文獻

  1. ^ Bowen, Tom; Planalp, Roy P.; Brechbiel, Martin W. An improved synthesis of cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane. Synthesis of novel hexadentate ligand derivatives for the preparation of gallium radiopharmaceuticals. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1996, 6 (7): 807–810. doi:10.1016/0960-894X(96)00110-2. 
  2. ^ Schwarzenbach, Gerold; Bürgi, Hans-Beat; Jensen, William P.; Lawrance, Geoffrey A.; Mønsted, Lene; Sargeson, Alan M. Acid cleavage of nickel(II) complexes containing cis,cis-1,3,5-cyclohexanetriamine (TACH), crystal structure of [Ni(tach)(H2O)3](NO3)2, and a correlation between the structure and reactivity of nickel–polyamine complexes. Inorganic Chemistry. 1983, 22 (26): 4029–4038. doi:10.1021/ic00168a042.