1,2,4-三噁烷

1,2,4-三噁烷
1,2,4-Trioxane
	IUPAC名; 1,2,4-Trioxane; 1,2,4-三噁烷
英文名	1,2,4-Trioxane
別名	1,2,4-三氧雜環己烷
識別
CAS號	7049-17-4 ?
PubChem	21584057
ChemSpider	10629025
SMILES	C1COCOO1;
InChI	1/C3H6O3/c1-2-5-6-3-4-1/h1-3H2;
InChIKey	FQERLIOIVXPZKH-UHFFFAOYAX
性質
化學式	C3H6O3
摩爾質量	90.08 g·mol−1
相關物質
相關化學品	1,3,5-三噁烷; 青蒿素
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,2,4-三噁烷（英語：1,2,4-Trioxane），是三噁烷的異構體之一。它的分子式為C₃H₆O₃，由一個具有三個碳原子和三個氧原子的六元環組成。兩個相鄰的氧原子形成過氧化物官能團，另一個形成醚官能團。它類似於環狀縮醛，但縮醛基團中的一個氧原子被過氧化物基團取代。

1,2,4-三噁烷本身尚未分離或表徵，而只是進行了計算研究。然而，它構成了一些更複雜的有機化合物的重要結構元素。從黃花蒿中分離得到的天然化合物青蒿素和一些半合成衍生物是含有1,2,4-三噁烷環的重要抗瘧藥。含有1,2,4-三噁烷環的完全合成類似物是對天然衍生青蒿素的重要潛在改進。^[1]青蒿素的1,2,4-三噁烷核心中的過氧化物基團在瘧原蟲存在的情況下被裂解，導致產生對寄生蟲有害的活性氧自由基。^[2]

參考資料

^ Gary H. Posner; Michael H. Parker; John Northrop; Jeffrey S. Elias; Poonsakdi Ploypradith; Suji Xie; Theresa A. Shapiro. Orally Active, Hydrolytically Stable, Semisynthetic, Antimalarial Trioxanes in the Artemisinin Family. J. Med. Chem. 1999, 42 (2): 300–304. PMID 9925735. doi:10.1021/jm980529v.
^ Cumming, Jared N.; Ploypradith, Poonsakdi; Gary H. Posner. Antimalarial activity of artemisinin (qinghaosu) and related trioxanes: mechanism(s) of action. Advances in Pharmacology 37. 1997: 253–297. ISBN 9780120329380. PMID 8891104. doi:10.1016/s1054-3589(08)60952-7.

[1] Gary H. Posner; Michael H. Parker; John Northrop; Jeffrey S. Elias; Poonsakdi Ploypradith; Suji Xie; Theresa A. Shapiro. Orally Active, Hydrolytically Stable, Semisynthetic, Antimalarial Trioxanes in the Artemisinin Family. J. Med. Chem. 1999, 42 (2): 300–304. PMID 9925735. doi:10.1021/jm980529v.

[2] Cumming, Jared N.; Ploypradith, Poonsakdi; Gary H. Posner. Antimalarial activity of artemisinin (qinghaosu) and related trioxanes: mechanism(s) of action. Advances in Pharmacology 37. 1997: 253–297. ISBN 9780120329380. PMID 8891104. doi:10.1016/s1054-3589(08)60952-7.

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