1-氧雜-3-硫雜環戊烷

1-氧雜-3-硫雜環戊烷(又稱1,3-氧硫雜環戊烷)是一種有機硫化合物,化學式為(CH
2
)
3
OS。它是一種S和O原子不相鄰的飽和五元雜環化合物。儘管母體化合物應用很少,但其衍生物有生物領域的研究價值。[1]

1-氧雜-3-硫雜環戊烷
識別
CAS號 2094-97-5
PubChem 65092
ChemSpider 58602
SMILES
 
  • C1CSCO1
性質
化學式 C3H6OS
摩爾質量 90.14 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.1779 g/cm³
沸點 127—129 °C(261—264 °F;400—402 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和出現

 
阿立他濱是含有1-氧雜-3-硫雜環戊烷的候選藥物,也是一種逆轉錄酶抑制劑

該化合物和其他縮硫醛的合成一樣,由2-巰基乙醇甲醛的縮合反應製備。[2]

2-甲基-4-丙基-1-氧雜-3-硫雜環戊烷是百香果和其他水果中的味道成分之一。[3]

1-氧雜-2-硫雜環戊烷

與得到充分研究的1-氧雜-3-硫雜環戊烷相比,1-氧雜-2-硫雜環戊烷及其衍生物在化學文獻中出現得較少。母體化合物由3-巰基丙醇製備,可以在溶液中被檢測到。[4]它的一個衍生物的單晶結構已通過X射線衍射確認。[5]

參考文獻

  1. ^ 1,3-Oxathiolane. [2024-01-27]. (原始內容存檔於2024-01-13). 
  2. ^ Djerassi, Carl; Gorman, Marvin. Studies in Organic Sulfur Compounds. VI. Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (15): 3704–3708. doi:10.1021/ja01111a029. 
  3. ^ Porto-Figueira, Priscilla; Freitas, Ana; Cruz, Catarina J.; Figueira, José; Câmara, José S. Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. Food Research International. 2015, 77: 408–418. doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007. 
  4. ^ Davis, Anthony P.; Whitham, Gordon H. 1,2-Oxathiolan, a simple sultene. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1981, (15): 741. doi:10.1039/C39810000741. 
  5. ^ Baldwin, Jack E.; Herchen, Stephen R.; Schulz, Guenter; Falshaw, Christopher P.; King, Trevor J. Rearrangement of penicillin sulfoxides in base. Penicillin-derived sulfines. Journal of the American Chemical Society. 1980, 102 (26): 7815–7816. doi:10.1021/ja00546a047.